1-(4-nitrophenyl)-2-aminoimidazolinium bromide | 948883-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-aminoimidazolinium bromide
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine hydrobromide；2-amino-N-phenyl-imidazoline
• CAS: 948883-92-9
• 化学式: BrH*C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 287.116
• InChiKey: YJLACXXPIFKLHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0~150.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.92h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-2-aminoimidazolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  溴和氰化溴化物发生器的集成，用于连续流动合成环胍。

  摘要：

  描述了一种利用膜分离技术从溴和氰化钾原位按需生成溴化氰（BrCN）的连续流工艺。为了规避元素溴的处理，储存和运输，可以选择在上游连接使用溴酸盐-溴化物共比例的连续溴发生器。通过实施在线FTIR技术，可以监控和量化BrCN的产生。通过将Br 2和BrCN发生器串联连接，每分钟可产生0.2 mmol BrCN，这相当于0.8  m BrCN在二氯甲烷中的溶液。模块化Br 2/ BrCN生成器用于合成多种生物学相关的五元和六元环状am和胍。该设置既可以完全集成的连续格式进行操作，也可以在半分批模式下（对于反应性结晶有利）操作。

  DOI：

  10.1002/anie.201708533

文献信息

• Synthesis, Structural Studies and Molecular Modelling of a Novel Imidazoline Derivative with Antifungal Activity
  作者：Tomasz Wróbel、Urszula Kosikowska、Agnieszka Kaczor、Sylwia Andrzejczuk、Zbigniew Karczmarzyk、Waldemar Wysocki、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Maja Morawiak、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.3390/molecules200814761

  日期：——

  Six novel imidazoline derivatives were synthesized and tested in antifungal assays. One of the compounds, N-cyclohexyl-2-imino-3-(4-nitrophenyl)imidazolidine-1-carboxamide showed moderate activity against several clinical strains of Candida albicans. Its structure was solved by X-ray crystallography and its mode of action was deduced using molecular modelling. It was found to be similar to that of fluconazole. The potential for further optimization including SAR of the compound is briefly discussed.

  合成了六种新型咪唑啉衍生物，并在抗真菌实验中进行了测试。其中一种化合物N-环己基-2-氨基-3-(4-硝基苯基)咪唑啉-1-羧酰胺对若干临床株的白色念珠菌显示出中等活性。其结构通过X射线晶体学确定，作用机制通过分子建模推断出来。结果发现其机制与氟康唑相似。简要讨论了该化合物的进一步优化潜力，包括SAR（构效关系）。
• Discovery of nitroaryl urea derivatives with antiproliferative properties
  作者：Tomasz M. Wróbel、Michał Kiełbus、Agnieszka A. Kaczor、Vladimír Kryštof、Zbigniew Karczmarzyk、Waldemar Wysocki、Andrzej Fruziński、Sylwia K. Król、Aneta Grabarska、Andrzej Stepulak、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.3109/14756366.2015.1057716

  日期：2016.7.3

  A series of urea derivatives bearing nitroaryl moiety has been synthesized and assayed for their potential antiproliferative activities. Some of the tested compounds displayed activity in RK33 laryngeal cancer cells and TE671 rhabdomyosarcoma cells while being generally less toxic to healthy HSF human fibroblasts cells. One compound was demonstrated to be a moderate CDK2 inhibitor with IC50 = 14.3 µM

  合成了一系列带有硝基芳基部分的脲衍生物，并对其潜在的抗增殖活性进行了测定。一些测试的化合物在RK33喉癌细胞和TE671横纹肌肉瘤细胞中显示出活性，而对健康的HSF人成纤维细胞的毒性通常较小。一种化合物被证明是中度CDK2抑制剂，IC50 = 14.3 µM。通过X射线晶体学解析其结构，并进行分子建模以确定结构-活性关系。所获得的化合物构成了新颖的结构，并且与顺铂相比，通常表现出更大的细胞毒性。这项研究提供了新的结构图案，具有进一步发展的潜力。
• Dobrowolski; Cyranski; Pisklak, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 5-6, p. 1037 - 1048
  作者：Dobrowolski、Cyranski、Pisklak、Wawer、Matosiuk

  DOI：——

  日期：——