(S)-2-benzyl-1-(4-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1040446-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-2-benzyl-1-(4-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: (S)-2-benzyl-1-(p-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；2-Benzyl-1-(p-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline；(1S)-2-benzyl-1-(4-bromophenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1040446-38-5
• 化学式: C₂₄H₂₁BrN₂
• 分子量: 417.348
• InChiKey: ILAJZQPAKWTOOP-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 (S)-6,6'-di(naphthalen-1-yl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl phosphate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 (S)-2-benzyl-1-(4-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207

文献信息

• Enantioselective BINOL-Phosphoric Acid Catalyzed Pictet−Spengler Reactions of <i>N</i>-Benzyltryptamine
  作者：Nishant V. Sewgobind、Martin J. Wanner、Steen Ingemann、René de Gelder、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/jo8010478

  日期：2008.8.1

  [GRAPHICS]Optically active tetrahydro-beta-carbolines were synthesized via an (R)-BINOL-phosphoric acid-catalyzed asynunetric Pictet-Spengler reaction of N-benzyltryptamine with a series of aromatic and aliphatic aldehydes. The tetrahydro-beta-carbolines were obtained in yields ranging from 77% to 97% and with ee values up to 87%. The triphenylsilyl-substituted BINOL-phosphoric acid proved to be the catalyst of choice for the reaction with aromatic aldehydes. For the aliphatic aldehydes, 3,5 -bistrifluoromethylphenyL-substituted BINOL-phosphoric acid was identified as the best catalyst.