(R)-1-O-butyl-3-O-tosylglycerol | 146727-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-O-butyl-3-O-tosylglycerol
• 英文别名: [(2R)-3-butoxy-2-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 146727-96-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅S
• 分子量: 302.392
• InChiKey: DFNHIZNIRIYCQC-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-O-butyl-3-O-tosylglycerol 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-3-<2-(S)-<(aminocarbonyl)oxy>-3-butoxypropyl>-5-ethyl-5-phenyl-1-propionyloxymethylbarbital
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active Mephobarbital, Hexobarbital and Febarbamate.

  摘要：

  手性5, 5-二取代N-酰基氧甲基巴比妥酸酯通过在H2O饱和的二异丙醚中进行的脂肪酶催化水解反应，获得了40-99%的光学产率。 这些手性巴比妥酸酯可以很容易地转化为手性药物美福巴比妥、己巴比妥和菲巴美特。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2605
• 作为产物：
  描述：

  3-丁氧基丙烷-1,2-二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (R)-1-O-butyl-3-O-tosylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantioselective esterification or hydrolysis of 1-O-alkyl-3-O-tosylglycerol derivatives. Practical synthesis of (S)-(+)-1-O-hexadecyl-2,3-di-O-hexadecanoylglycerol, a marine natural product

  摘要：

  Racemic 1-O-alkyl-3-O-tosylglycerol derivatives were resolved by acylation with palmitic anhydride in the presence of Pseudomonas fluorescens lipase in organic media. The reverse reaction, the enzymatic hydrolysis of 1-O-alkyl-2-O-palmitoyl-3-O-tosylglycerols in isopropyl ether saturated with water was also highly stereoselective. An efficient and simple synthesis of the naturally occurring (S)-(+)-1-O-hexadecyl-2,3-di-O-hexadecanoylglycerol based on this process is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00057a015

文献信息

• Tetrahydroimidazo(1,5-D)[1,4]Oxazepine Derivative
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20140243316A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof works as an mGluR2 antagonist, and is applicable as a therapeutic agent for neurological disorders related to glutamate dysfunction and diseases involving the mGluR2, such as Alzheimer's disease: wherein R is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like, R 1 is a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or the like, R 2 is a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or the like, R 3 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like, and R 4 is a C 1-6 alkyl group or the like.

  以下公式（I）表示的化合物或其药用可接受盐作为mGluR2拮抗剂，可用作治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经疾病和涉及mGluR2的疾病，如阿尔茨海默病：其中R是氢原子、C1-6烷基或类似物，R1是C1-6烷基、C1-6甲氧基或类似物，R2是卤素原子、C1-6烷基、C1-6甲氧基或类似物，R3是氢原子、C1-6烷基或类似物，R4是C1-6烷基或类似物。
• TETRAHYDROIMIDAZO[1,5-D][1,4]OXAZEPINE DERIVATIVE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2963043A1

  公开（公告）日：2016-01-06

  A compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof works as an mGluR2 antagonist, and is applicable as a therapeutic agent for neurological disorders related to glutamate dysfunction and diseases involving the mGluR2, such as Alzheimer's disease: wherein R is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or the like, R1 is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or the like, R2 is a halogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or the like, R3 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or the like, and R4 is a C1-6 alkyl group or the like.

  下式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐可作为 mGluR2 拮抗剂，适用于治疗与谷氨酸功能障碍有关的神经系统疾病和涉及 mGluR2 的疾病，如阿尔茨海默病： 其中 R 是氢原子、C1-6 烷基或类似物，R1 是 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或类似物，R2 是卤素原子、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或类似物，R3 是氢原子、C1-6 烷基或类似物，R4 是 C1-6 烷基或类似物。
• US9458176B2
  申请人：——

  公开号：US9458176B2

  公开（公告）日：2016-10-04
• [EN] TETRAHYDROIMIDAZO[1,5-D][1,4]OXAZEPINE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TÉTRAHYDROIMIDAZO[1,5-D][1,4]OXAZÉPINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2014133022A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  　一般式（Ｉ）：[式中、Ｒは水素原子又はＣ１－６アルキル基などであり、Ｒ１は、Ｃ１－６アルキル基又はＣ１－６アルコキシ基などであり、Ｒ２は、ハロゲン原子、Ｃ１－６アルキル基又はＣ１－６アルコキシ基などであり、Ｒ３は、水素原子又はＣ１－６アルキル基などであり、Ｒ４は、Ｃ１－６アルキル基などである。］ で示される化合物又はその薬剤学的に許容される塩は、ｍＧｌｕＲ２の拮抗剤であり、かつｍＧｌｕＲ２が関与するグルタミン酸機能障害および疾病に関係する神経学的な障害、例えばアルツハイマー病の治療剤として利用可能性を有している。
• [EN] RADIOTRACER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOTRACEURS
  申请人：EISAI INC

  公开号：WO2016033190A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  A compound represented by the formula (XXIX) or a salt thereof, as shown in FIG. 7, wherein at least one fluorine is fluorine-18, at least one carbon is carbon-11, at least one nitrogen is nitrogen-13, or at least one oxygen is oxygen-15, works as a tracer for use in Positron Emission Tomography.