3,5,9-tri-O-acetyl-6-(N-benzoxycarbonylamino)-6,7,8-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-nona-1,4-furanose | 915221-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,9-tri-O-acetyl-6-(N-benzoxycarbonylamino)-6,7,8-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-nona-1,4-furanose
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-5-acetyloxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl] acetate
• CAS: 915221-95-3
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₁₁
• 分子量: 537.564
• InChiKey: IHCDFHZESRBXBK-FSDTYVLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,9-tri-O-acetyl-6-(N-benzoxycarbonylamino)-6,7,8-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-nona-1,4-furanose 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多羟基高氮西庚因和1-脱氧-homonojirimycin类似物：合成和糖苷酶抑制研究。

  摘要：

  D-葡萄糖和L-ido衍生的烯丙基原酸酯的Johnson-Claisen重排提供了γ，δ-不饱和酯，该酯经酯还原，环氧化，叠氮化钠的区域选择性环氧乙烷开环和加氢反应生成糖氨基醇-为1的直接前体-脱氧-homonojirimycin 3a，b，和多羟基化高氮epa酮4a，b。报告了我们的合成方法和糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b609000a
• 作为产物：
  描述：

  6-(N-benzoxycarbonylamino)-6,7,8-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-nona-1,4-furanose 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到3,5,9-tri-O-acetyl-6-(N-benzoxycarbonylamino)-6,7,8-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-nona-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  多羟基高氮西庚因和1-脱氧-homonojirimycin类似物：合成和糖苷酶抑制研究。

  摘要：

  D-葡萄糖和L-ido衍生的烯丙基原酸酯的Johnson-Claisen重排提供了γ，δ-不饱和酯，该酯经酯还原，环氧化，叠氮化钠的区域选择性环氧乙烷开环和加氢反应生成糖氨基醇-为1的直接前体-脱氧-homonojirimycin 3a，b，和多羟基化高氮epa酮4a，b。报告了我们的合成方法和糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b609000a