(E)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)heptanal | 1433691-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)heptanal
• 英文别名: (2E)-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]heptanal
• CAS: 1433691-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O
• 分子量: 270.295
• InChiKey: KCVUIHJFNQTNFA-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 4-碘三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 palladium diacetate 、 C₃₉H₃₂I₂OP₂Pd 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 16.17h， 生成 (E)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)heptanal
  参考文献：
  名称：

  碘配体辅助双核 Pd(I)-Pd(I) 催化烯烃和炔烃的选择性加氢甲酰化

  摘要：

  自 1938 年被发现以来，加氢甲酰化得到了彻底的研究并在工业中得到了广泛的应用（每年超过 107 公吨）。然而，迄今为止，使用成熟的 Rh 或助催化剂精确控制其区域选择性的能力已被证明是难以捉摸的，从而限制了许多具有合成价值的醛的获得。钯催化剂代表了一种有吸引力的替代品，但由于不希望的副加工，它们的使用仍然很少。在这里，我们报告了一种高选择性和异常活性的催化剂系统，该系统由一种新型活化策略驱动，并具有独特的 Pd(I)-Pd(I) 机制，涉及碘化物辅助双核步骤以释放产物。这种方法能够对大范围的烯烃和炔烃（包括敏感的起始材料）进行 β 选择性加氢甲酰化。它的效用在抗肥胖药物利莫那班和抗 HIV 药物 PNU-32945 的合成中得到了证明。在更广泛的背景下，新的机理理解使其他对化学工业具有重要意义的羰基化反应的发展成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09254

文献信息

• Synthesis of α,β-Unsaturated Aldehydes Based on a One-Pot Phase-Switch Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols
  作者：Manuel G. Mura、Lidia De Luca、Maurizio Taddei、Jonathan M. J. Williams、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/ol500916g

  日期：2014.5.16

  hydrogen-transfer strategy for a direct access to α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The employment of enolates prepared in situ from alcohols avoided handling unstable aldehydes and provided a very appealing route to different cinnamaldehydes substituted in position 2. A silica-grafted amine was used as phase-switch tag leading to a selective one-pot process in favor of cross-dehydrogenative coupling

  已经开发出一种有效的一锅钌催化的氢转移策略，用于直接获得α，β-不饱和醛。使用由醇原位制备的烯醇化物避免了处理不稳定的醛，并为与位置2取代的肉桂醛提供了非常诱人的途径。二氧化硅接枝的胺用作相转换标签，导致选择性的一锅法，有利于交叉脱氢偶联产物。
• Microwave-assisted organocatalytic cross-aldol condensation of aldehydes
  作者：Dimitris Limnios、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c3ra00114h

  日期：——

  An environmentally benign organocatalytic cross-aldol condensation of aldehydes under microwave irradiation in the absence of solvent is described. Using pyrrolidine as a catalyst, an efficient and sustainable atom economic method was developed for the cross-aldol condensation of various aldehydes with excellent results. Among the products, jasmine aldehyde, α-hexyl cinnamaldehyde and cyclamen aldehyde, three compounds of great industrial demand, were synthesised.

  本研究介绍了一种在无溶剂微波辐照条件下进行醛类物质的交醛缩合的环境友好型有机催化方法。以吡咯烷为催化剂，开发了一种高效、可持续的原子经济方法，用于多种醛的交醛缩合，并取得了优异的结果。其中合成了茉莉醛、α-己基肉桂醛和仙客来醛这三种工业需求量很大的化合物。