1,4-diacetyl-3-ferrocenylmethylidenepiperazine-2,5-dione | 1477479-33-6

• 英文名称: 1,4-diacetyl-3-ferrocenylmethylidenepiperazine-2,5-dione
• CAS: 1477479-33-6
• 化学式: C₁₉H₁₈FeN₂O₄
• 分子量: 394.21
• InChiKey: FNBVUMCFLLNSJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 溶剂黄146 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 反应 1.0h， 以40%的产率得到1,4-diacetyl-3-ferrocenylmethylidenepiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基2，5-哌嗪二酮作为微管蛋白结合有机金属ABCB 1和ABCG 2抑制剂对MDR细胞有活性

  摘要：

  微管蛋白-微管系统是许多抗癌药物的共同靶标。然而，化学疗法的使用经常导致临床上相关的多药耐药性（MDR）现象的发展。MDR涉及的基本机制之一涉及几个ATP结合盒超家族成员（ABC转运蛋白）的表达和/或活性升高，这些成员通常负责异种生物或次级代谢产物在细胞外的外排。在这里，我们介绍了纤连蛋白的二茂铁基类似物的合成和生物学特性，即所谓的“纺锤形毒物”之一。我们发现二茂铁基部分取代了纤溶蛋白的苯基，使该化合物成为ABCB 1和ABCG 2的有效抑制剂。因此，有可能克服多药耐药性现象。我们还证明，连接到纤毛蛋白二茂铁基类似物的咪唑部分的烷基强烈影响其抑制微管蛋白聚合的能力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00046

文献信息

• Synthesis and unusual ring transformation of 1-acyl-3-(ferrocenylmethylidene)-piperazine-2,5-diones
  作者：Anna Wieczorek、Damian Plażuk、Janusz Zakrzewski、Anna Makal、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.08.019

  日期：2013.11

  N′-diisopropylcarbodiimide (2 equiv.) and 4-(dimethylamino)pyridine (3 equiv.) in dichloromethane at room temperature showed that the expected 1,4-diacylated products are initially formed, but undergo further transformations leading to compounds featuring conjugated ferrocenylmethylidene, azlactone (oxazolone) and oxazole units. As shown on the basis of one example, the azlactone ring in these compounds is opened in

  在室温下，在t BuOH–DMF中，在t BuOK存在下，1,4-二酰基-哌嗪-2,5-二酮与二茂铁甲醛反应，得到1-酰基-3-（二茂铁基亚甲基）-哌嗪-2,5-二酮产率为69–79％。在N，N存在下，尝试用羧酸（2当量）将这些化合物进行N（4）酰化室温下在二氯甲烷中的'-二异丙基碳二亚胺（2当量）和4-（二甲基氨基）吡啶（3当量）表明，最初形成了预期的1,4-二酰化产物，但经过进一步转化后生成了具有共轭二茂铁亚甲基亚基的化合物， z内酯（恶唑酮）和恶唑单元。如在一个实施例的基础上所示，这些化合物中的内酯环在与肼的室温反应中打开，从而得到相应的酰肼。通过X射线衍射确认起始原料的晶体结构和该反应的产物。