3-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-5-ol | 1105054-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-5-ol
• 英文别名: tert-butyl 3-hydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1105054-19-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: KQPLPBTYTXBLLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-5-ol 在 Lipase PS-C 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 以53%的产率得到(S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxy-3-(benzyloxy)methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基羟基对末端炔烃的闭环烯炔复分解的促进作用：范围，应用和机理见解。

  摘要：

  已经发现烯丙基羟基对闭环烯炔复分解的有趣的加速作用。具有烯丙基羟基的末端炔烃的闭环烯炔复分解反应顺利进行，而通常没有促进反应所需的乙烯气氛。已经证明了借助该有效反应的（+）-异黄花碱的合成。还进行了加速作用的机理研究。NMR研究的结果表明反应是通过“烯-然后-炔”途径进行的。动力学研究表明，由于存在烯丙基羟基，导致速率确定步骤的切换。这些结果表明，烯丙基羟基加速了Ru-卡宾物质的再进入步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200801439
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到3-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基羟基对末端炔烃的闭环烯炔复分解的促进作用：范围，应用和机理见解。

  摘要：

  已经发现烯丙基羟基对闭环烯炔复分解的有趣的加速作用。具有烯丙基羟基的末端炔烃的闭环烯炔复分解反应顺利进行，而通常没有促进反应所需的乙烯气氛。已经证明了借助该有效反应的（+）-异黄花碱的合成。还进行了加速作用的机理研究。NMR研究的结果表明反应是通过“烯-然后-炔”途径进行的。动力学研究表明，由于存在烯丙基羟基，导致速率确定步骤的切换。这些结果表明，烯丙基羟基加速了Ru-卡宾物质的再进入步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200801439