1-(3-fluorophenyl)-2-(2-nitrophenyl)ethanone | 1179596-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-2-(2-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 1179596-30-5
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₃
• mdl: MFCD16350441
• 分子量: 259.237
• InChiKey: LELWLKJOWXVGGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-2-(2-nitrophenyl)ethanone 、 4-nitrophenyl 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)propiolate 在 C₁₈H₂₆N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77 %的产率得到(4R_a,5S_a)-6-(3-fluorophenyl)-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-5-(2-nitrophenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾有机催化阻转选择性合成1,2-二轴三芳基α-吡喃酮

  摘要：

  通过 NHC 有机催化完成了具有立体异构 1,2-二轴的三芳基 α-吡喃酮的单步阻转选择性构建。底物的结构和催化系统对该协议的成功起着至关重要的作用。进行 DFT 计算以合理化高立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202212005
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 1-乙炔基-3-氟苯 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 作用下， 反应 10.0h， 以78%的产率得到1-(3-fluorophenyl)-2-(2-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium and copper catalyzed one-pot Sonogashira reaction of 2-nitroiodobenzenes with aryl acetylenes and subsequent regioselective hydration in water: synthesis of 2-(2-nitrophenyl)-1-aryl ethanones

  摘要：

  An attempted Sonogashira reaction of 2-nitroiodobenzene and phenyl acetylene catalyzed by Pd(PPh3)(4)/Cu in water in the presence of pyrrolidine proceeds with simultaneous regioselective hydration of the Sonogashira alkyne leading to the corresponding aryl ketone. A series of functionalized 2-(2-nitrophenyl)-1-aryl ethanones are obtained in high yields by this procedure. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.021