Acetic acid (3S,3aS,5aS,6S,8aS,8bS)-6-benzylsulfanylcarbonyl-3a,6-dimethyl-dodecahydro-as-indacen-3-yl ester | 15359-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,3aS,5aS,6S,8aS,8bS)-6-benzylsulfanylcarbonyl-3a,6-dimethyl-dodecahydro-as-indacen-3-yl ester
• CAS: 15359-61-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃S
• 分子量: 400.582
• InChiKey: QBORNWGGCBHJCS-CGRIZKAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,3aS,5aS,6S,8aS,8bS)-6-benzylsulfanylcarbonyl-3a,6-dimethyl-dodecahydro-as-indacen-3-yl ester 在 镍 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,3aS,5aS,6S,8aS,8bS)-6-formyl-3a,6-dimethyl-dodecahydro-as-indacen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。24. Mitteilung。死于紫外线-Bestrahlung von Testosteron和3-Oxo-17β-acetoxy-Δ1 ; 5 -androstadien。（VorläufigeMitteilung）†

  摘要：

  1.睾丸激素（1）的光化学反应性受溶剂性质的强烈影响。二聚化（18），形成pinacone（19）），类固醇和溶剂分子（之间的反应部20a，20b中，21）和立体异构化（2，4中观察到）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460702
• 作为产物：
  描述：

  17β-Acetoxy-Δ^1,5-androstadien-3-on 在 镍 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,3aS,5aS,6S,8aS,8bS)-6-benzylsulfanylcarbonyl-3a,6-dimethyl-dodecahydro-as-indacen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第三十一次沟通。[1]。C（-10）-非对映异构体3-oxo-Δ1 ; 5-类固醇的光化学异构化

  摘要：

  研究了3-氧代-17β-乙酰氧基-Δ1 ; 5-雄甾烷二烯（2）及其10α-非对映异构体7的光化学转化。在2的低转化率下，产生了异构体，针对该异构体提出了结构8（6β-H）。在更长的光解时间后，两种化合物2和8均被消耗，并获得了四种立体异构的光产物9-12。一方面产品9和10，另一方面11和12是光化学可互变的。二烯酮7产生非常相似的产物混合物，可以从中分离出酮10和12。此外，证明存在二烯酮异构体，该二烯酮异构体被分配了结构8（6α-H）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480729