ethyl 10-(4-nitrophenyl)-9,11-dioxo-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo [3',4':3,4] pyrrolo [2,1-a] isoquinoline-8-carboxylate | 1323921-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 10-(4-nitrophenyl)-9,11-dioxo-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo [3',4':3,4] pyrrolo [2,1-a] isoquinoline-8-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 14-(4-nitrophenyl)-13,15-dioxo-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,11-pentaene-11-carboxylate；ethyl 14-(4-nitrophenyl)-13,15-dioxo-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,11-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 1323921-42-1
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₆
• 分子量: 431.404
• InChiKey: YEDUEKUATGIVTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-nitrophenylamino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 cadmium sulphide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 10-(4-nitrophenyl)-9,11-dioxo-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo [3',4':3,4] pyrrolo [2,1-a] isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和室温可见光诱导的C-H活化：硫化镉作为一种高效光诱导的可重复使用的纳米催化剂的C-H官能化环化吨-胺和C-C双键和三键

  摘要：

  成功制备了纳米级CdS，对其进行了充分表征，并将其用作高效可重复使用的光催化剂，用于通过缩合反应合成吡咯并[3,4- c ]喹诺酮和吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-8-羧酸酯衍生物的ñ，ñ -dimethylanilines或烷基2-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H ^） -基）乙酸酯与马来酰亚胺通过一个C-H活化在室温下良性和生态友好的条件下的方法，而无需使用任何溶剂，并且可见光照射下的氧化剂。此外，所制备的光催化剂已成功地用于N，N的缩合反应。-二甲基苯胺与烷基丁-2-炔基或苯基乙炔的合成，首次用于合成新的1,2-二氢喹啉-3,4-二羧酸酯和芳基1,2-二氢喹啉衍生物。使用这种方法，通过使用可再生能源可见光辐照，可以在良性条件下以良好的收率和较短的反应时间获得所有有利的产物。该催化剂易于回收并重复使用几次，而不会损失其活性。

  DOI：

  10.1039/c8gc03297a

文献信息

• A general, simple and green process to access pyrrolo[2,1-a]isoquinolines using a KI/TBHP catalytic system
  作者：Huan-Ming Huang、Fang Huang、Yu-Jin Li、Jian-Hong Jia、Qing Ye、Liang Han、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1039/c4ra03455d

  日期：——

  A novel KI/TBHP-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition/oxidation/aromatization cascade reaction provided a general, efficient and green access to biologically important pyrrolo[2,1-a]isoquinolines.

  一种新颖的KI/TBHP催化的1,3-偶极环加成/氧化/芳构化级联反应提供了一种通用、高效和环保的方法，用于合成具有生物学重要性的吡咯并[2,1-a]异喹啉。
• Visible-Light-Induced Oxidation/[3+2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Sequence: A Photocatalytic Strategy To Construct Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：You-Quan Zou、Liang-Qiu Lu、Liang Fu、Ning-Jie Chang、Jian Rong、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201102306

  日期：2011.7.25

  A ray of sunshine: The title reaction sequence using ethyl 2‐(3,4‐dihydroisoquinolin‐2(1H)‐yl)acetates with a series of electron‐deficient alkenes and alkynes provides rapid and efficient access to pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines (see scheme; bpy=2,2′‐bipyridine, EWG=electron‐withdrawing group). The reaction offers a strategically new protocol for the direct and efficient construction of the core structure

  一缕阳光：使用2-（3,4-二氢异喹啉-2-（1 H）-基）乙酸乙酯和一系列缺电子的烯烃和炔烃的标题反应序列可快速有效地获得吡咯并[2,1 -一个]异喹啉（参见方案;联吡啶= 2,2'-联吡啶，EWG =吸电子基团）。该反应为直接有效构建天然层状生物碱生物碱核心结构提供了具有战略意义的新方案。
• Resonance energy transfer-enhanced rhodamine–styryl Bodipy dyad triplet photosensitizers
  作者：Jie Ma、Xiaolin Yuan、Betül Küçüköz、Shengfu Li、Caishun Zhang、Poulomi Majumdar、Ahmet Karatay、Xiaohuan Li、H. Gul Yaglioglu、Ayhan Elmali、Jianzhang Zhao、Mustafa Hayvali

  DOI：10.1039/c3tc32456g

  日期：——

  Organic triplet photosensitizers (R-1 and R-2) enhanced with the resonance energy transfer (RET) effect were prepared. Rhodamine was used as an intramolecular energy donor, and iodo-styryl-Bodipy was used as intramolecular energy acceptor/spin converter. Both the energy donor and energy acceptor in R-1 and R-2 give strong absorption in the visible region but at different wavelengths (e.g. for R-1,

  制备了通过共振能量转移（RET）作用增强的有机三线态光敏剂（R-1和R-2）。罗丹明用作分子内能量供体，碘代-苯乙烯基-Bodipy用作分子内能量受体/自旋转换器。R-1和R-2中的能量供体和能量受体在可见光区域均具有强吸收性，但在不同的波长下（例如，对于R-1，在557 nm处ε = 120 000 M -1 cm -1，对于能量供体并且ε = 73300 M -1 cm -1对于能量受体在639 nm处）。结果，光敏剂在可见光谱区域显示宽带吸收。相比之下，传统的三重态光敏剂仅包含一种可见光收集生色团；因此，在可见光谱区域通常只有一个主要吸收带。使用稳态和时间分辨光谱，我们证明了在能量供体中的光激发之后是分子内单线态能量转移，然后通过能量受体（自旋转换器）的系统间交叉（ISC），产生了位于碘-苯乙烯基-Bodipy上的三重态激发态，这通过纳秒时间分辨的瞬态差吸收光谱法得到了证实。将有机二
• Synthesis of 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines based on [3+2] cycloaddition initiated by Rh2(cap)4-catalyzed oxidation
  作者：Hong-Tu Wang、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.004

  日期：2013.6

  Azomethine ylides have been efficiently generated via Rh2(cap)4-catalyzed oxidation of tetrahydroisoquinoline derivatives in the presence of base. The ylides are trapped in situ via [3+2] cycloaddition with dipolarophiles and subjected to oxidative aromatization facilitated by N-bromosuccinimide to provide 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives in moderate to excellent yields.

  在碱的存在下，通过Rh 2（cap）4催化的四氢异喹啉衍生物的氧化反应，可以高效地生成甲亚胺基化物。经由二极性亲和剂经[3 + 2]环加成法将其原位捕获，并通过N-溴代琥珀酰亚胺促进氧化芳构化，从而以中等至极好的收率提供3,4-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。
• Photoredox catalytic organic reactions promoted with broadband visible light-absorbing Bodipy-iodo-aza-Bodipy triad photocatalyst
  作者：Song Guo、Renjie Tao、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1039/c4ra03631j

  日期：——

  Bodipy-diiodo aza-Bodipy triad showing broadband visible light-absorption was used as efficient photocatalyst for photoredox catalytic organic reactions.

  Bodipy-diiodo aza-Bodipy三联物显示宽带可见光吸收，被用作高效光催化剂，用于光氧化还原催化有机反应。