N-[[1-(4-nitrophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-phenylmethyl]benzenecarboximidoyl cyanide | 83048-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[[1-(4-nitrophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-phenylmethyl]benzenecarboximidoyl cyanide
• CAS: 83048-83-3
• 化学式: C₂₅H₁₈N₄O₄
• 分子量: 438.442
• InChiKey: PITXZOZMTZCBDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)马来酰亚胺 、 benzylidene(cyano)benzylamine 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tsuge, Otohiko; Ueno, Kazunori, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1411 - 1414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivity of Cydoaddition of<i>N</i>-(Cyanomethyl)- and<i>N</i>-(α-Cyanobenzyl)imines with Olefinic Dipolarophiles. Synthetic Equivalents of Nitrile Ylide 1,3-Dipoles
  作者：Otohiko Tsuge、Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu

  DOI：10.1246/bcsj.59.1809

  日期：1986.6

  N-(Cyanomethyl)- and N-(α-cyanobenzyl)imines derived from a variety of aldehydes and ketones can tautomerize into N-protonated azomethine ylides which undergo cycloadditions with olefinic dipolarophiles. These cycloadditions are often accompanied by the elimination of HCN, mostly in a stereospecific manner, showing these imines to be synthetic equivalents of nonstabilized nitrile ylides. Stereoselectivity

  衍生自各种醛和酮的 N-(氰基甲基)-和 N-(α-氰基苄基)亚胺可以互变异构为 N-质子化的偶氮甲碱叶立德，后者与烯属偶极体发生环加成反应。这些环加成通常伴随着 HCN 的消除，主要是以立体有择的方式，表明这些亚胺是不稳定的腈叶立德的合成等价物。讨论了环加成的立体选择性。
• Tsuge, Otohiko; Ueno, Kazunori, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1411 - 1414
  作者：Tsuge, Otohiko、Ueno, Kazunori

  DOI：——

  日期：——