1'-methoxy-4'-oxo-1',4'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 1449389-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1'-methoxy-4'-oxo-1',4'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(1-Methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 1449389-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: KDJMGDLWQSSUKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-methoxy-4'-oxo-1',4'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 C₁₉H₂₂N₂O₂ 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以42%的产率得到10b-methoxy-4a,10b-dihydro-3H-benzo[c]chromene-3,6(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁催化多米诺过氧半缩醛化/Oxa-Michael加成/去对称化序列不对称合成环己烯酮稠合异色烷

  摘要：

  通过有机催化的多米诺骨牌反应实现了高度功能化的异色烷的高度对映和非对映选择性合成。奎尼丁作为催化剂引发了各种 2,5-环己二烯酮连接的芳基醛与氢过氧化物之间的过氧半缩醛化/氧杂-迈克尔/去对称多米诺序列，以产生附加有三个邻位立体中心的环己烯酮环的异色满单一非对映异构体，产率高，对映选择性高在环境反应条件下。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00215
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1'-methoxy-4'-oxo-1',4'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰胺亲核试剂通过相转移催化的立体选择性分子内 Aza-Michael 加成使环己二酮去对称化

  摘要：

  本文报道了通过与束缚的手性亚磺酰胺亲核试剂进行立体选择性分子内氮杂迈克尔加成来实现环己二烯酮的去对称化。该反应通过相转移催化促进，生成各种含氮双环化合物，收率高达93%，非对映异构体比例高达>20:1。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01253

文献信息

• Copper‐Catalyzed Chemo‐ and Diastereoselective 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Carbonyl Ylide and Aldehyde‐Tethered‐Cyclohexadienone to Access Polycyclic Systems
  作者：Shiyong Peng、Hong Zhang、Yuqi Zhu、Ting Zhou、Jieyin He、Nuan Chen、Ming Lang、Hongguang Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100648

  日期：2021.10.5

  A copper-catalyzed tandem intermolecular ylide formation/intramolecular cycloaddition of diazo compounds and aldehyde-tethered-cyclohexadienones was reported, chemo- and diastereoselectively providing oxapolycyclic frameworks in moderate to excellent yields under mild conditions. This reaction creates two C−C bonds and one C−O bond with five stereocentres including two all-carbon quaternary centres

  据报道，铜催化的重氮化合物和醛系环己二烯的串联分子间叶立德形成/分子内环加成，化学和非对映选择性地在温和条件下以中等至优异的产率提供氧多环骨架。该反应产生两个 C−C 键和一个 C−O 键，具有五个立体中心，包括两个全碳四元中心。此外，产品的后期多样化可以通过化学选择性取代来实现。
• 具有3,4-二氢异喹啉骨架的手性氮杂环卡宾 前体盐、合成方法及用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104558014B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明提供了一种具有3,4‑二氢异喹啉骨架的手性氮杂环卡宾前体盐、合成方法及用途。该类前体盐具有如下结构式：可以从便宜易得的手性苯丙氨酸甲酯盐酸盐为起始原料出发合成制备，并且在氮杂环卡宾催化的不对称反应中具有良好的应用，可以高对映选择性地合成萘并吡喃酮类化合物。
• 一种醛系环己二烯酮并多元氧环类化合物及其制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN113185482B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明提供了一种醛系环己二烯酮并多元氧环类化合物及其制备方法。该类化合物，具有新颖的结构，包含五个立体中心，其中包括两个全碳四元中心。是一种含氧并环骨架的高效构建，为丰富含氧并四元环这一重要物种提供一套通用、高效、简洁、快速的合成方法；为后续基于含氧并环结构的重要化学中间体的合成以及先导药物分子的发现提供可靠的化学工具。本发明还提供了上述醛系环己二烯酮并多元氧环类化合物的制备方法。
• PIDA-Promoted/HFIP-Controlled Dearomative Spirocyclization of Phenolic Ketones via a Spirocyclohexadienone-Oxocarbenium Cation Species
  作者：Shiyong Peng、Jieyin He、Liangliang Yang、Hong Zhang、Hongguang Li、Ming Lang、Chao Chen、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00482

  日期：2022.5.6

  conditions. Control experiments unravel that the reaction proceeds through a spirocyclohexadienone-oxocarbenium cation species. In addition, an in situ-generated hypervalent iodine(III)-catalyzed version, as well as the late-stage transformation of products via conjugate additions, was also realized.

  报道了苯碘（III）二乙酸盐促进/1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇控制的酚酮脱芳环化，提供了两个结构有趣的支架文库，螺环己二烯酮缩酮及其乙酰氧基化对应物，中等至在温和的条件下获得优异的产量。对照实验揭示了反应通过螺环己二烯酮-氧代碳鎓阳离子物种进行。此外，还实现了原位生成的高价碘 (III) 催化形式，以及通过共轭添加实现产物的后期转化。
• Desymmetrization of Cyclohexadienones via Intramolecular Stetter Reaction to Construct Tricyclic Carbocycles
  作者：Shu-Li You、Min-Qiang Jia

  DOI：10.1055/s-0033-1338838

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene catalyzed desymmetrization of cyclohexadienones to construct tricyclic carbocycles via an intramolecular enantioselective Stetter reaction was realized. With 10 mol% of D-camphor-derived triazolium salt E and 10 mol% of KOAc, various substituted tricyclic carbocycles bearing a quaternary carbon stereogenic center and two contiguous stereocenters were obtained in excellent yields with up to 89% ee.