(Z)-(((2-methylbut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene | 74685-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(((2-methylbut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: [(Z)-2-methylbut-2-enoxy]methylbenzene
• CAS: 74685-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: RDKUKGNXGQQZJI-JYOAFUTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(((2-methylbut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 、 4-戊烯酸苄酯 在 顺-2-丁烯 、 (1,3-bis-(2-fluoro-6-methylphenyl)-2-imidazolidinylidene)(3,6-dichloro-1,2-benzenedithiolato)(o-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 22.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以72%的产率得到benzyl (Z)-6-(benzyloxy)-5-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Z-或E-三取代烯丙醇和醚的动力学控制交叉复分解与儿茶酚硫络合物的合成

  摘要：

  公开了产生Z-或E-三取代烯烃的动力学控制的交叉复分解反应的第一个例子。转化由≤6.0 mol% 的儿茶酚硫醇络合物催化，并以高达 81% 的产率和 >98% 的立体异构纯度提供三取代的烯丙醇和醚。该方法具有相当大的范围，因为可以使用含有醇、醛、环氧化物、羧酸或烯基的烯烃。基于 DFT 研究，提供了解释效率和立体化学控制中观察到的水平和趋势的机械模型。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10010
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基丙酮 、 亚乙基三苯基膦 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-(((2-methylbut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of Z-trisubstituted allylic alcohols via the Wittig reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a051