(2S,3S,4R)-1-(2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1,3-dithian-2-yl)-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methyloctane-2,4-diol | 1196801-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-(2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1,3-dithian-2-yl)-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methyloctane-2,4-diol
• CAS: 1196801-38-3
• 化学式: C₃₇H₆₂O₄S₂Si₂
• 分子量: 691.2
• InChiKey: RYLAJBOUNFQJAH-ZVPJJTBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-(2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1,3-dithian-2-yl)-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methyloctane-2,4-diol 在 吡啶 、 mercury(II) perchlorate trihydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-((R)-oxiran-2-yl)heptan-3-yl methyl carbonate 、 Tert-butyl-[2-(1,3-dithian-2-yl)ethoxy]-dimethylsilane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.67h， 以31%的产率得到(2S,3S,4R)-1-(2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1,3-dithian-2-yl)-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methyloctane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181