(E)-2-(2-bromobenzylidene)cyclopropane-1-carbaldehyde | 1047660-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-bromobenzylidene)cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 1047660-82-1
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: PNYDIOXFXOJJMR-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-bromobenzylidene)cyclopropane-1-carbaldehyde 、 乙酰氯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到acetic acid trans-2-(E)-(2-bromobenzylidene)-4-chlorocyclobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的2-（芳基亚甲基）环丙醛的O-酰化，可控制底物控制的选择性近端和远端CC键断裂：双功能亚甲基环丁烷和1,3-共轭二烯的立体选择性合成。

  摘要：

  ZnCl2介导的（E）-2-（芳基亚甲基）环丙醛1与各种酰氯的反应提供了一种通过近端键裂解过程立体选择性合成双功能亚甲基环丁烷的新方法。然而，当使用（Z）-1时，反应通过远端键裂解产生1,3-共轭二烯。

  DOI：

  10.1021/jo801021f
• 作为产物：
  描述：

  [(2E)-2-[(2-bromophenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-bromobenzylidene)cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Protocol of Trans-Substituted Cyclopentenes via the Ring-Opening Rearrangement of MCP Alkenyl Derivatives

  摘要：

  A efficient method to stereospecifically synthesize trans-substituted cyclopentene derivatives via the ring-opening rearrangement of readily available MCP alkenyl derivatives in moderate to good yields has been described. The control experiment based on the deuterium labeling experiment and the addition of TEMPO revealed that this transformation might proceed through a fast concerted pericyclic process rather than a simple radical pathway or an ionic pathway.

  DOI：

  10.1021/jo902512q

文献信息

• Organo-Selenium Induced Radical Ring-Opening Intramolecular Cyclization or Electrophilic Cyclization of 2- (Arylmethylene)cyclopropylaldehyde: A Tunable Synthesis of 1-Naphthaldehydes or 3-Oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ols
  作者：Maozhong Miao、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo900805a

  日期：2009.8.7

  1-Naphthaldehydes and 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ols can be prepared, respectively, by the intramolecular alkylation and cyclization of (E)-2-(arylmethylene)cyclopropylaldehyde 1 mediated by different organo-selenium reagents. The properties of selenium reagents may play an important role in the reactions. A rationale for these transformations is proposed.

  通过不同的有机硒试剂介导的（E）-2-（芳基亚甲基）环丙醛1的分子内烷基化和环化作用，可以分别制备1-萘醛和3-氧杂双环[3.1.0]己-2-醇。硒试剂的性质可能在反应中起重要作用。提出了这些转换的基本原理。