(3aR,3bR,7aR,8aR)-7a-(1-Methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxine | 700372-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3aR,3bR,7aR,8aR)-7a-(1-Methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 700372-16-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇
• 分子量: 332.394
• InChiKey: ZGGALNQFIDETIR-LSSIXWDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3bR,7aR,8aR)-7a-(1-Methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-C-hydroxymethyl-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  4 - C-羟甲基-β-1-苏-戊-1,4-呋喃糖的选择性磺酰化：双环二氮杂糖的合成

  摘要：

  使用过量的甲醛和氢氧化钠在THF-水中（一锅羟醛和Cannizzaro交叉反应）将α-d-二甲苯基戊二醛6羟甲基化，然后将C3- O-苄基氢解，得到三醇8。8中羟甲基的区域选择性α-和β-磺酰化得到9a（α-磺酰化）和14（β-磺酰化），产率高。分别在9a和14中裂解1,2-丙酮酸官能团，然后与1,3-二氨基丙烷反应，原位形成糖类缩醛胺，然后通过氨基官能团对磺酰氧基进行亲核取代，分别制得迄今未知的双环二氮杂糖4和5，在C-7处有羟甲基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.034
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (3aR,3bR,7aR,8aR)-7a-(1-Methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  4 - C-羟甲基-β-1-苏-戊-1,4-呋喃糖的选择性磺酰化：双环二氮杂糖的合成

  摘要：

  使用过量的甲醛和氢氧化钠在THF-水中（一锅羟醛和Cannizzaro交叉反应）将α-d-二甲苯基戊二醛6羟甲基化，然后将C3- O-苄基氢解，得到三醇8。8中羟甲基的区域选择性α-和β-磺酰化得到9a（α-磺酰化）和14（β-磺酰化），产率高。分别在9a和14中裂解1,2-丙酮酸官能团，然后与1,3-二氨基丙烷反应，原位形成糖类缩醛胺，然后通过氨基官能团对磺酰氧基进行亲核取代，分别制得迄今未知的双环二氮杂糖4和5，在C-7处有羟甲基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.034