2',3',5'-tri-O-benzoyl-3-ethyl-5-fluorouridine | 137653-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-3-ethyl-5-fluorouridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(3-ethyl-5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 137653-66-8
• 化学式: C₃₂H₂₇FN₂O₉
• 分子量: 602.573
• InChiKey: XOYGQSVSXSQIRA-IYUNARRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-3-ethyl-5-fluorouridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (1R,6R)-4-ethyl-6-fluoro-7,7,8,8-tetramethyl-2-(β-D-ribofuranosyl)-cis-2,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  The Photocycloaddition Reactions of Uridine and Related Compounds with 2,3-Dimethyl-2-butene.

  摘要：

  研究了尿嘧啶和 5-氟尿嘧啶衍生物与简单烯烃的光化学反应。尿嘧啶或5-氟尿嘧啶衍生物与2, 3-二甲基-2-丁烯在丙酮中进行光环加成，以中等产率得到交叉环加合物(4, 7)的对映体混合物。在相似的条件下，由尿苷或5形成4-取代的7,7,8,8-四甲基-顺-2,4-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-3,5-二酮核苷(14-17)的非对映体。 -氟尿苷衍生物的收率良好。基于质子核磁共振谱和X射线晶体学分析，阐明了这些核苷系列环加合物的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1922
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-fluoro-uracil 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以55%的产率得到2',3',5'-tri-O-benzoyl-3-ethyl-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  The Photocycloaddition Reactions of Uridine and Related Compounds with 2,3-Dimethyl-2-butene.

  摘要：

  研究了尿嘧啶和 5-氟尿嘧啶衍生物与简单烯烃的光化学反应。尿嘧啶或5-氟尿嘧啶衍生物与2, 3-二甲基-2-丁烯在丙酮中进行光环加成，以中等产率得到交叉环加合物(4, 7)的对映体混合物。在相似的条件下，由尿苷或5形成4-取代的7,7,8,8-四甲基-顺-2,4-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-3,5-二酮核苷(14-17)的非对映体。 -氟尿苷衍生物的收率良好。基于质子核磁共振谱和X射线晶体学分析，阐明了这些核苷系列环加合物的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1922