(4-Bromo-phenyl)-(2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-methanone | 881006-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Bromo-phenyl)-(2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-methanone
• 英文别名: (4-bromophenyl)-(2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)methanone
• CAS: 881006-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: XZSIXHXPEQYJGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Bromo-phenyl)-(2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-methanone 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.07h， 生成 Benzonitrile,4-(1h-indol-5-ylcarbonyl)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 5-[(aryl)(1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-indoles: Potent and selective aromatase inhibitors

  摘要：

  The synthesis and the aromatase (CYP19) inhibitory activity of 5-[(aryl)(imidazol-1-yl)methyl]-1H-indoles were reported. Among the tested racemate compounds, 5-[(4-chlorophenyl)(1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-indole 8b emerged as a potent CYP19 inhibitor (IC50 = 15.3 nM). Chiral chromatography allowed isolation of the (+) enantiomer 8b2, which was about twice as active as the racemate (IC50 = 9 nM). (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.099
• 作为产物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indole 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (4-Bromo-phenyl)-(2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 5-[(aryl)(1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-indoles: Potent and selective aromatase inhibitors

  摘要：

  The synthesis and the aromatase (CYP19) inhibitory activity of 5-[(aryl)(imidazol-1-yl)methyl]-1H-indoles were reported. Among the tested racemate compounds, 5-[(4-chlorophenyl)(1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-indole 8b emerged as a potent CYP19 inhibitor (IC50 = 15.3 nM). Chiral chromatography allowed isolation of the (+) enantiomer 8b2, which was about twice as active as the racemate (IC50 = 9 nM). (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.099