(1R,2S)-2-(N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-1-propanol | 108530-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: 2-(N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-1-propanol；[R-(S*,R*)]-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide；N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 108530-02-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃S
• 分子量: 333.452
• InChiKey: CRXWTEOVOJWINI-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-1-propanol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(1R,2S)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylpropyl] (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  The Anti-Selective Boron-Mediated Asymmetric Aldol Reaction of Carboxylic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963754f
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 去甲麻黄碱 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(1R,2S)-2-(N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  硼介导的羧酸酯的羟醛反应：互补的反对称和顺选择性的不对称羟醛反应。

  摘要：

  详细描述了硼介导的羧酸酯的羟醛反应。与通常认为羧酸酯在烯醇硼形成的条件下是惰性的一般看法相反，丙酸酯被三氟甲磺酸硼和胺的某些组合烯醇化。更重要的是，可以通过明智地选择烯醇化试剂来控制羟醛反应的立体化学过程。用c-Hex2BOTf和三乙胺处理丙酸酯可制得抗醛醇缩合产物，而用Bu2BOTf和二异丙基乙胺处理丙酸酯可在与醛反应后选择性地生成顺醛醇缩合产物。已经开发了具有结构相关的，容易获得的手性去甲麻黄碱衍生的丙酸酯的互补抗和顺选择性不对称醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1021/jo0257896

文献信息

• Synthesis of the C1–C10 Fragment of Madeirolide A
  作者：Sunghyun Hwang、Inhwan Baek、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00777

  日期：2016.5.6

  The synthesis of a fully elaborated C1–C10 fragment of madeirolide A has been achieved via a strategy based on a series of stereospecific processes. The concise synthetic route also features an iridium-catalyzed visible light induced radical cyclization for construction of the THP ring and a palladium-catalyzed glycosylation for formation of the α-cineruloside linkage.

  通过一系列立体定向过程的策略，已完成了马德洛立德A的C1–C10完整片段的合成。简洁的合成路线还具有用于THP环构建的铱催化可见光诱导的自由基环化作用和用于α-cineruloside键形成的钯催化糖基化作用。
• 2-(N-BENZYL-N-MESITYLENESULFONYL)AMINO-1-PHENYL-1-PROPYL PROPIONATE
  作者：Abiko, Atsushi、Simons, Lloyd J.、Roush, William R.

  DOI：10.15227/orgsyn.079.0109

  日期：——
• Enantioselective addition of chirally modified methyltitanium reagents to aromatic aldehydes
  作者：M.T Reetz、T Kükenhöhner、P Weinig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85307-1

  日期：——
• REETZ M. T.; KUKENHOHNER T.; WEINIG P., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 47, 5711-5714
  作者：REETZ M. T.、 KUKENHOHNER T.、 WEINIG P.

  DOI：——

  日期：——