3-[6-(2-Methylphenyl)pyridin-3-yl]-2-oxopropanoic acid | 950848-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[6-(2-Methylphenyl)pyridin-3-yl]-2-oxopropanoic acid
• CAS: 950848-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: SFXHKZDTGZYXGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[6-(2-Methylphenyl)pyridin-3-yl]-2-oxopropanoic acid 在 recombinant (S)-aminotransferase from Burkholderia sp. 、 sodium aspartate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-amino-3-(6-o-tolylpyridin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从外消旋氨基酸酶法制备（S）-氨基酸

  摘要：

  （S）-氨基酸，（S）-2-氨基-3-（6-邻甲苯基吡啶-3-基）丙酸（3）是合成抗糖尿病药物候选物所需的关键中间体。探索了3种酶促途径中的3种。（S）-氨基酸3可以由外消旋氨基酸1的99.9％ee分离得到，产率为73％，使用大肠杆菌中表达的Trigonopsis variabilis的（R）-氨基酸氧化酶与（S）-氨基转移酶结合使用（S）-天冬氨酸作为氨基供体。（S）-氨基转移酶从鉴定为Burkholderia sp。的土壤生物中纯化。并在大肠杆菌中克隆表达。（小号） -氨基甲酸3为100％ee是在68％溶液收率和54％的分离产率还制备从1使用重组（- [R ）-氨基酸氧化酶从变异三角酵母和（小号）从氨基酸脱氢酶Sporosarcina尿素。使用甲酸酯和甲酸酯脱氢酶再生还原胺化反应所需的辅因子NADH。化学动力学动态分辨率为1的（R）选择性氧化与硅藻土固定（R）-氨基酸氧化酶与使用硼烷-

  DOI：

  10.1021/op1001534
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-(6-o-tolylpyridin-3-yl)propanoic acid 在 recombinant (R)-amino acid oxidase from Trigonopsis Variabilis 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-[6-(2-Methylphenyl)pyridin-3-yl]-2-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从外消旋氨基酸酶法制备（S）-氨基酸

  摘要：

  （S）-氨基酸，（S）-2-氨基-3-（6-邻甲苯基吡啶-3-基）丙酸（3）是合成抗糖尿病药物候选物所需的关键中间体。探索了3种酶促途径中的3种。（S）-氨基酸3可以由外消旋氨基酸1的99.9％ee分离得到，产率为73％，使用大肠杆菌中表达的Trigonopsis variabilis的（R）-氨基酸氧化酶与（S）-氨基转移酶结合使用（S）-天冬氨酸作为氨基供体。（S）-氨基转移酶从鉴定为Burkholderia sp。的土壤生物中纯化。并在大肠杆菌中克隆表达。（小号） -氨基甲酸3为100％ee是在68％溶液收率和54％的分离产率还制备从1使用重组（- [R ）-氨基酸氧化酶从变异三角酵母和（小号）从氨基酸脱氢酶Sporosarcina尿素。使用甲酸酯和甲酸酯脱氢酶再生还原胺化反应所需的辅因子NADH。化学动力学动态分辨率为1的（R）选择性氧化与硅藻土固定（R）-氨基酸氧化酶与使用硼烷-

  DOI：

  10.1021/op1001534