Toluene-4-sulfonic acid (2S,6S)-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester | 111860-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,6S)-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 111860-08-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: PGZNVBXURZPIHO-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,6S)-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(2S,6S)-6-ethoxy-2-(iodomethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖聚合合成（-）-ana满胺

  摘要：

  由D-葡萄糖分别以可行的5和10步骤的步骤分别制备6-脱氧醛-D-葡萄糖的二丙酮和（S，S）-2-乙氧基-6-三苯基膦酰基甲基-二氢吡喃碘化物。并随后加入到得到，后氧化，脱保护和乙酰化，（ - ） - anamarine（ENT - ）。合成证明了天然（+）-富勒胺（）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95645-4
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 三氟化硼 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,6S)-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖聚合合成（-）-ana满胺

  摘要：

  由D-葡萄糖分别以可行的5和10步骤的步骤分别制备6-脱氧醛-D-葡萄糖的二丙酮和（S，S）-2-乙氧基-6-三苯基膦酰基甲基-二氢吡喃碘化物。并随后加入到得到，后氧化，脱保护和乙酰化，（ - ） - anamarine（ENT - ）。合成证明了天然（+）-富勒胺（）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95645-4