[13C6]-替拉那韦 | 1141510-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: [13C6]-替拉那韦
• 英文名称: N-[3-{(1R)-(5,6-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-6(R)-phenethyl-6-propyl-2H-pyran-3-yl)-[1-14C]propyl}phenyl]-5-trifluoromethylpyridine-2-sulfonamide
• 英文别名: [13C6]-tipranavir；N-[5-[(1R)-1-[(2R)-4-hydroxy-6-oxo-2-(2-phenylethyl)-2-propyl-3H-pyran-5-yl]propyl](1,2,3,4,5,6-13C6)cyclohexa-1,3,5-trien-1-yl]-5-(trifluoromethyl)pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 1141510-04-4
• 化学式: C₃₁H₃₃F₃N₂O₅S
• 分子量: 608.609
• InChiKey: SUJUHGSWHZTSEU-IMHQZXCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-[(1R)-1-[13C6]-(3-aminophenyl)-1-propyl]-4-hydroxy-6-phenethyl-6-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 5-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以426 mg的产率得到[13C6]-替拉那韦
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [¹⁴C] - and [¹³C₆]-labeled tipranavir and its potential hydroxyl metabolite and the glucuronide conjugate

  摘要：

  替普瑞那韦或 Aptivus® 是一种非肽蛋白酶抑制剂，已被批准与利托那韦联合治疗艾滋病病毒感染。在进行药物代谢（排泄、分布和吸收）研究和开发支持临床研究所需的生物分析方法时，需要使用放射性和稳定碳同位素标记的替普瑞那韦。[7-14C]-苯甲酸和均匀标记的苯甲酸（环-13C6 99 at% 13C）分别用于制备[14C]-和[13C6]-标记的替拉那韦。放射性标记的替拉那韦的比活度为 54 mCi/mmol（2GBq/mmol）；由于其不稳定性，必须用未标记的替拉那韦将其比活度稀释至 28 mCi/mmol（46.45 µCi/mg）。此外，还合成了替拉那韦最丰富的代谢物 N- 羟基代谢物 (12) 和葡萄糖醛酸结合物 (13)（与利托那韦同时服用时）。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1528