4-benzoyl-5-hydroxy-3-methylisoxazole | 99972-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-5-hydroxy-3-methylisoxazole
• 英文别名: (5-hydroxy-3-methylisoxazol-4-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 99972-55-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: LRBOYRKANKCHHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-5-hydroxy-3-methylisoxazole 在 盐酸 、 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 methyl 1-((2,4-dinitrophenyl)amino)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fe（II）催化的4-hydr嗪甲基取代的异恶唑的重排合成N-氨基吡唑

  摘要：

  报道了一种新的有效方法，该方法通过Fe（II）催化在C4具有（2,4-二硝基苯基肼基）甲基取代基的异恶唑的重排制备1-氨基-1 H-吡唑-4-羧酸衍生物。对于4-（肼基甲基）异恶唑的E和Z异构体，反应均顺利进行，这意味着不必分离通过5-甲氧基/吡咯烷基--4-羰基异恶唑反应制得的的E / Z-异构体的混合物。和2，4-二硝基苯肼。重排通过形成氮丙啶中间体而进行，在某些情况下可以将其分离。合成的1-[（（2,4-二硝基苯基）氨基] -1 H中的2-硝基-吡唑-4-羧酸酯可以通过氨基的酰化然后使用H 2 -Pd / C氢化-脱酰在两个步骤中选择性地还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.015
• 作为产物：
  描述：

  3-methylisoxazol-5-yl benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到4-benzoyl-5-hydroxy-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Sato, Kazuo; Ueda, Takashi; Sugai, Soji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3153 - 3158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Isoxazole- and Oxazole-4-carboxylic Acids Derivatives by Controlled Isoxazole-Azirine-Isoxazole/Oxazole Isomerization
  作者：Anna V. Serebryannikova、Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02536

  日期：2019.12.6

  The first synthesis of isoxazole-4-carboxylic acid derivatives by domino isoxazole-isoxazole isomerization is reported. Fe(II)-catalyzed isomerization of 4-acyl-5-methoxy-/5-aminoisoxazoles (dioxane, 105 °C) leads to the formation of isoxazole-4-carboxylic esters and amides in good yields. 4-Formyl-5-methoxyisoxazoles give methyl oxazole-4-carboxylates under the same reaction conditions. Fe(II)-catalyzed

  报道了通过多米诺骨牌异恶唑-异恶唑异构化的首次合成异恶唑-4-羧酸衍生物。Fe（II）催化的4-酰基-5-甲氧基-/ 5-氨基异恶唑（二恶烷，105°C）的异构化导致形成高收率的异恶唑-4-羧酸酯和酰胺。在相同的反应条件下，4-甲酰基-5-甲氧基异恶唑生成恶唑-4-羧酸甲酯。Fe（II）在较温和的条件下（MeCN，50°C）催化4-酰基-5-甲氧基异恶唑的异构化反应可以制备瞬时的2-酰基-2-（甲氧基羰基）-2H-叠氮基。在催化条件下（二恶烷，105°C）或在非催化热解条件下（邻二氯苯，170°C），叠氮化物定量异构化为异恶唑。
• SATO KAZUO; UEDA TAKASHI; SUGAI SOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 8, 3153-3158
  作者：SATO KAZUO、 UEDA TAKASHI、 SUGAI SOJI

  DOI：——

  日期：——
• LIGHT SCREENING AGENT
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0532725A1

  公开（公告）日：1993-03-24
• ISOXAZOLE DERIVATIVES AS LIGHT SCREENING AGENT
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0532725B1

  公开（公告）日：1997-01-29
• US5481001A
  申请人：——

  公开号：US5481001A

  公开（公告）日：1996-01-02