N-amino-N'-(2-methylphenyl)benzenecarboximidamide | 65417-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-amino-N'-(2-methylphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 65417-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: YDQRWTOIRCUGIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  389.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-amino-N'-(2-methylphenyl)benzenecarboximidamide 、 2-(1-乙氧基亚乙基)丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.25 g的产率得到(E)-5-amino-3-methyl-1-(phenyl(o-tolylimino)methyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  脒腙对活化腈的选择性——新吡唑的合成和核磁共振研究

  摘要：

  N-芳基苯甲腙与 2-（乙氧基亚甲基）丙二腈在乙醇/DMF (20:1) 中反应，由三乙胺 (Et3N) 催化，得到 65-81% 的相应吡唑。产物的结构经红外光谱、质谱、核磁共振谱和元素分析证实。二维核磁共振相关性用于区分可能的结构。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.877
• 作为产物：
  描述：

  N-(o-tolyl)benzothioamide 、 肼 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY A. R.; NIE PAI-LIN; DONDONI A.; TASSI D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 8, 1961-1963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of some new <i>N</i> ‐aryl‐ <i>N</i> ’‐(2‐oxoindolin‐3‐ylidene)‐benzohydrazonamides
  作者：Mohsen A.‐M. Gomaa、Doaa K. Hassan

  DOI：10.1002/ardp.201900209

  日期：2019.12

  A green approach was developed for synthesizing a series of (isatin‐3‐ylidene)‐hydrazonamides 3a–j from the reaction between isatin, (isatin‐3‐ylidene)malononitrile, or 2‐cyano‐2‐(2‐isatin‐3‐ylidene)acetate and benzohydrazonamide in ethyl acetate solutions at ambient temperature. The structures of the new compounds were confirmed on the basis of spectral data. In this eco‐friendly medium, a variety

  开发了一种绿色方法，用于从靛红、（靛红-3-亚基）丙二腈或 2-氰基-2-（2-靛蓝-3）之间的反应合成一系列（靛红-3-亚基）-腙酰胺 3a-j -亚基）乙酸酯和苯甲腙酰胺在环境温度下的乙酸乙酯溶液中。根据光谱数据确认了新化合物的结构。在这种环境友好的介质中，在没有催化剂的情况下获得了多种（靛红-3-亚基）腙酰胺，收率良好至极好。评价所有合成产物的抗菌活性。在测试的化合物中，3b 和 3d 对金黄色葡萄球菌表现出良好的抗菌活性，而其他化合物对标准药物环丙沙星的反应中等。
• Catalyst-free direct synthesis of β-enaminones through reaction of benzohydrazonamides with cyclic 1,3-diketones: Access to exocyclic β-enaminones
  作者：Mohsen A.-M. Gomaa、Georg Manolikakes、Yu Sun、Doaa K. Hassan

  DOI：10.1080/00397911.2019.1658785

  日期：2019.11.17

  Abstract The reaction of benzohydrazonamides with cyclic 1,3-diketones affords β-enaminones in good to excellent yields (14 examples, 69 − 89%). This transformation proceeds under mild reaction conditions (ethyl acetate, 25 °C, 12 − 24 h) in the absence of any catalyst and gives access to novel nitrogen-rich organic scaffolds. Graphical Abstract

  摘要苯甲腙酰胺与环状 1,3-二酮反应以良好至极好的产率提供 β-烯胺酮（14 个实例，69 - 89%）。在没有任何催化剂的情况下，这种转化在温和的反应条件（乙酸乙酯，25°C，12-24 小时）下进行，并提供了新型富氮有机支架。图形概要
• Synthesis and characterization of<i>N′</i>-(11<i>H</i>-indeno[1,2-<i>b</i>]quinoxalin-11-ylidene)benzohydrazonamides as potential antimicrobial agents
  作者：Mohsen A.-M. Gomaa、Momein H. El-Katatny、Huda A. Ali

  DOI：10.1080/00397911.2020.1786122

  日期：2020.9.16

  Abstract A series of new N′-(11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidene)benzohydrazonamides 3a–3j was synthesized in excellent yields from the reaction of N3-substituted benzohydrazonamides 1 and 2-(11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidene)malononitrile 2 in dichloromethane or with 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one 4 in ethyl acetate at ambient temperature. The new compounds have been characterized and

  摘要 通过 N3-取代的苯并腙酰胺 1 和 2-(11H-茚并) 的反应，合成了一系列新的 N'-(11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-亚基)苯并腙酰胺 3a-3j。 [1,2-b]quinoxalin-11-ylidene)丙二腈 2 在二氯甲烷中或与 11H-茚并[1,2-b]quinoxalin-11-one 4 在乙酸乙酯中在环境温度下。新化合物已被表征并筛选了生物活性。其中一些表现出显着的抗菌和抗真菌活性。特别是，化合物 3c 和 3e 显示出令人感兴趣的抗菌活性，而化合物 3a、3c、3e、3g 和 3i 显示出高抗真菌活性。图形概要
• Regioselective synthesis of 5-aminopyrazoles from reactions of amidrazones with activated nitriles: NMR investigation and X-ray structural analysis
  作者：Ashraf A. Aly、Mohamed Ramadan、Mohamed Abd El-Aziz、Stefan Bräse、Alan B. Brown、Hazem M. Fathy、Martin Nieger

  DOI：10.1007/s11696-017-0131-x

  日期：2017.8

  proceeded to give the corresponding 5-aminopyrazoles. The structure of the obtained products was proved by IR, mass, and NMR spectra and elemental analyses. Two-dimensional NMR spectroscopy and X-ray structural analyses were used to differentiate the assigned structures from other possible ring systems and regioisomers. The reaction mechanism is discussed.

  N -Arylbenzamidrazones和2-氰基-3-乙氧基丁-2-烯酸酯在乙醇中反应，并被三乙胺（Et 3 N）催化，生成5-氨基-3-甲基-1-（芳基（苯基亚氨基）甲基）-1 H-吡唑衍生物。目标酰胺基与双（甲硫基亚甲基）丙二腈在EtOH / Et 3 N / DMF混合物中的反应进行，得到相应的5-氨基吡唑。所得产物的结构通过IR，质谱和NMR谱以及元素分析证明。使用二维NMR光谱和X射线结构分析来区分指定的结构与其他可能的环系统和区域异构体。讨论了反应机理。
• DAVIDSON J., SYNTHESIS, 1979, NO 5, 359-361
  作者：DAVIDSON J.

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