6-amidino-2-naphthyl 4-aminobenzoate dimethanesulfonate | 82955-98-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-amidino-2-naphthyl 4-aminobenzoate dimethanesulfonate
• 英文别名: (6-carbamimidoylnaphthalen-2-yl) 4-aminobenzoate;methanesulfonic acid
• CAS: 82955-98-4
• 化学式: 2CH₄O₃S*C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 497.55
• InChiKey: CWBXZOMBELQMPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-251 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  156.56
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基6-羟基-2-萘IMIDATE 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-amidino-2-naphthyl 4-aminobenzoate dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. IV. Amidinonaphthols and related acyl derivatives.

  摘要：

  合成了多种 amidinonaphthol 及其酰基衍生物，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr 和 Cls 以及体外补体介导溶血的抑制活性。发现 6-Amidino-2-萘基 4-胍基苯甲酸酯（74，FUT-175）具有强大的抑制活性，尤其对胰蛋白酶（IC50：0.02 μM）、Clr（IC50：0.1 μM）和 Cls（IC50：0.02 μM），并且在抑制补体介导溶血方面非常有效（IC50：0.03 μM）。此外，FUT-175 在全身性福斯曼休克反应中显示出显著的疗效，该反应中补体系统作为致病因素的作用已被充分证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1458