2,3,4-tri-O-benzyl-5-deoxy-6-O-methoxymethyl-5-phthalimido-L-glucose dimethyl acetal | 146747-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-5-deoxy-6-O-methoxymethyl-5-phthalimido-L-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4R,5S)-6,6-dimethoxy-1-(methoxymethoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)hexan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 146747-40-2
• 化学式: C₃₉H₄₃NO₉
• 分子量: 669.772
• InChiKey: MLTJYVKQIIGWPN-KFIZHRIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5-deoxy-6-O-methoxymethyl-5-phthalimido-L-glucose dimethyl acetal 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 5-(tert-butoxycarbonylamino)-5-deoxy-6-O-methoxymethyl-L-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  由肌醇合成（+）-和（-）-纳吉霉素及其1-脱氧衍生物。

  摘要：

  描述了将天然丰富的环糖醇肌醇（4）转化为（+）-纳吉霉素（1a），其对映异构体（1b）和它们的1-脱氧类似物（2a和2b）。对2a，2b和1a和1b的亚硫酸氢盐加合物（3a和3b）的生物学分析表明，具有非天然L-葡萄糖构型的化合物（2b和3b）具有对杏仁β-D-的中等至高抑制活性。葡萄糖苷酶和牛肝β-D-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84242-k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-idose dimethyl acetal 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-5-deoxy-6-O-methoxymethyl-5-phthalimido-L-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  由肌醇合成（+）-和（-）-纳吉霉素及其1-脱氧衍生物。

  摘要：

  描述了将天然丰富的环糖醇肌醇（4）转化为（+）-纳吉霉素（1a），其对映异构体（1b）和它们的1-脱氧类似物（2a和2b）。对2a，2b和1a和1b的亚硫酸氢盐加合物（3a和3b）的生物学分析表明，具有非天然L-葡萄糖构型的化合物（2b和3b）具有对杏仁β-D-的中等至高抑制活性。葡萄糖苷酶和牛肝β-D-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84242-k

文献信息

• New synthesis of (+)-and (–)-nojirimycin from myo-inositol
  作者：Noritaka Chida、Yuka Furuno、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39890001230

  日期：——

  A report of a new synthesis of nojirimycin (1a), as well as its antipode (1b), from optically active seven-membered hemiacetal lactones (2a,b) derived from myo-inositol by a five step reaction; the hydrogen sulphite adduct of (1b) shows high inhibitory activity against β-glucosidase and α-mannosidase, being almost comparable to that of mannojirimycin.

  由五步反应衍生自肌醇的光学活性七元半缩醛内酯（2a，b）合成诺奇霉素（1a）及其对映体（1b）的报道；（1b）的亚硫酸氢加合物显示出对β-葡萄糖苷酶和α-甘露糖苷酶的高抑制活性，几乎与甘露霉素相似。
• CHIDA, NORITAKA;FURUNO, YUKA;OGAWA, SEIICHIRO, J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1230-1231
  作者：CHIDA, NORITAKA、FURUNO, YUKA、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——