trans-1-(acetylamino)-7-cyano-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol | 102568-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-1-(acetylamino)-7-cyano-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
• CAS: 102568-29-6；137433-98-8；144940-09-0；144940-14-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: WQUIRXBWULVJMQ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴-3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 328.5h， 生成 trans-1-(acetylamino)-7-cyano-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  钾通道活化剂cromakalim的吡喃氧和酰胺氮替代类似物的合成及其降压活性。

  摘要：

  描述了与原型钾通道活化剂cromakalim（1）有关的两种新系列化合物在自发性高血压大鼠中的合成和口服降压活性。在第一个系列中，用氮或亚甲基取代苯并吡喃的氧原子产生1,2,3,4-四氢喹啉12和1,2,3,4-四氢萘13，它们的活性均低于1。与先前发现的1及其脱水类似物28的等效活性相反，发现二氢萘27的活性高于13。在第二系列中，与克罗马卡林相关的无环酰胺中的C（4）酰胺氮原子被亚甲基制得的酮16的活性低于相应的酰胺15。但是，用N取代16中的4-丙酮基取代基，如化合物22中的N-二甲基乙酰氨基导致活性显着增强。因此，本文中描述的化合物说明了苯并吡喃氧和C（4）取代基对cromakalim系列钾通道活化剂中降压活性的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm00115a015