4-chloro-N-(4-methylbenzylidene)benzenesulfonamide | 468080-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-methylbenzylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[(4-methylphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 468080-03-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂S
• mdl: MFCD02971479
• 分子量: 293.774
• InChiKey: NTXDXEGIZZZWEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-methylbenzylidene)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.75h， 以40%的产率得到4-氯-N-(4-甲基苄基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光、碘促进从醛和高价碘试剂形成 N-磺酰亚胺和 N-烷基磺酰胺

  摘要：

  用于直接安装磺酰胺功能的替代合成方法是药物发现和开发领域内的一个非常理想的目标。已经开发出在实用和温和的反应条件下从一系列醛、磺酰胺和 PhI(OAc)2 形成具有合成价值的 N-磺酰基亚胺。根据其中描述的机理研究，反应通过初始步骤进行，该步骤涉及自由基引发剂（由可见光或热产生）以激活反应底物。该反应提供了一种合成有用且操作简单、相对温和的替代方法，可替代使用稳定、广泛可用的试剂的 N-磺酰基亚胺的传统形成。

  DOI：

  10.3390/molecules23081838
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 (p-chlorobenzenesulfonyl)iminophenyl iodinane 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以27%的产率得到4-chloro-N-(4-methylbenzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘促进的，以N为中心的醛基自由基磺酰胺化反应，由亚氨基碘形成N-磺酰基亚胺

  摘要：

  通过与亚氨基碘烷（PhI NZ）和I 2的反应，由一系列芳基醛形成温和且易于操作的合成有价值的N-磺酰基亚胺的方法已经开发出来。根据其中描述的机械实验，推测该反应通过非常规的光促进的，以N为中心的自由基（NCR）途径进行，该途径涉及N，N-二碘磺酰胺反应性物质。该方法不仅为生产活化的亚胺提供了新途径，而且还作为通过NCR物种进行羰基活化的非传统手段的一个实例。

  DOI：

  10.1039/c7ob02120h

文献信息

• Oxidative imination of toluenes catalyzed by Pd–Au/silica gel under mild reaction conditions
  作者：Xinjiang Cui、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c2cc31438j

  日期：——

  A Pd–Au/SiO2 catalyst was prepared for the oxidative imination of toluenes with up to 99% yields in the absence of dehydrating agents under mild conditions. Nanoparticles with a PdO layer and PdO–Au core may be the active structure for the reaction.

  在温和条件下，无需脱水剂，制备了一种Pd-Au/SiO2催化剂，用于甲苯的选择性氧化偶联反应，产率高达99%。具有PdO层和PdO-Au核的纳米颗粒可能是该反应的活性结构。
• Evolution of Late Transition-Metal-Catalyzed Intermolecular Reductive Coupling Reaction of [60]Fullerene and N-Sulfonylaldimines: Competing Formation of Hydrobenzylated [60]Fullerenes and 1,2-Dihydrofullerene
  作者：Venkatachalam Rajeshkumar、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1002/ejoc.201200055

  日期：2012.7

  coupling of [60]fullerene with N-sulfonylaldimines to afford novel 1,2hydrobenzylated [60]fullerene derivatives. We found that both group VIIB metals (cobalt, rhodium, iridium) and group VIIIB metals (nickel, palladium, platinum) perform this coupling reaction. A control experiment in the absence of aldimines produced C60H2, which showed that the reaction might proceed via a [60]fullerene metal complex

  基于 1,2-二氯苯中的后过渡金属卤化物、膦、水和还原剂的系统可以有效地催化 [60] 富勒烯与 N-磺酰醛亚胺的分子间还原偶联，得到新型的 1,2 氢苄基化 [60] 富勒烯衍生物. 我们发现，VIIB 族金属（钴、铑、铱）和 VIIIB 族金属（镍、钯、铂）都会进行这种偶联反应。不存在醛亚胺的对照实验产生 C60H2，这表明反应可能通过 [60] 富勒烯金属络合物 [M(η 2 C60)(配体)] 进行。D2 Oa s 同位素标记实验
• Amide Iridium Complexes As Catalysts for Transfer Hydrogenation Reduction of <i>N</i>-sulfonylimine
  作者：Huiling Wen、Nianhua Luo、Qianheng Zhu、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02680

  日期：2021.3.5

  water-soluble amide iridium complexes-catalyzed transfer hydrogenation reduction of N-sulfonylimine is developed, which can be carried out under environmentally friendly conditions, affording a series of sulfonamide compounds in excellent yields (96–98%). In comparison with organic solvents, water is shown to be critical for a high catalytic transfer hydrogenation reduction in which the catalyst loading can

  磺酰胺部分广泛存在于天然产物，生物活性物质和药物中。在这里，一种有效的水溶性酰胺铱配合物催化的氮转移氢化还原研发了可以在环境友好的条件下进行的-磺胺基苯胺，以优异的收率（96-98％）提供了一系列磺酰胺化合物。与有机溶剂相比，水对于高催化转移氢化还原是至关重要的，其中催化剂的负载量可低至0.001 mol％。这些酰胺铱络合物易于合成，其结构之一是通过单晶X射线衍射确定的。该协议为合成磺酰胺化合物提供了一种操作简单，实用且环境友好的策略。
• Experimental and Theoretical Study of Phosphine‐Catalyzed Reaction Modes in the Reaction of α‐Substituted Allenes with Aryl Imines
  作者：Ke Wu、Quanxin Li、Wenbo Su、Shaofei Ni、Qingfa Zhou

  DOI：10.1002/anie.202314191

  日期：2023.12.18

  A phosphine-catalyzed reaction of α-substituted allenes with aryl imines delivers valuable highly functionalized itaconimide derivatives with excellent stereoselectivities: The reaction was found to exhibit an unusual reaction mode involving the β′-carbon position of α-substituted allenes under mild conditions. Mechanistic studies and control experiments reveal the crucial role of H2CO3 for the present

  α-取代丙二烯与芳基亚胺的膦催化反应产生了具有优异立体选择性的有价值的高功能化衣康酰亚胺衍生物：发现该反应在温和条件下表现出涉及α-取代丙二烯的β'-碳位置的不寻常反应模式。机理研究和控制实验揭示了H 2 CO 3对于当前反应模式的关键作用。
• Ferric Perchlorate Promoted Reaction of [60]Fullerene with <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines: Synthesis and Functionalization of Fulleroxazolidines
  作者：Tong-Xin Liu、Fa-Bao Li、Dian-Bing Zhou、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01868

  日期：2015.12.18

  The rare fulleroxazolidines 2 were successfully synthesized by the facile ferric perchlorate promoted reaction of [60]fullerene with various N-sulfonyl aldimines 1. Further functionalization of fulleroxazolidines by arenes in the presence of boron trifluoride afforded 1,4-bisarylation products 4. A possible reaction mechanism for the formation of the fulleroxazolidines is proposed.