N-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-(S)-isoserine | 81074-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-(S)-isoserine
• 英文别名: 4-methoxybenzyloxycarbonyl-(S)-isoserine；(2S)-2-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 81074-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• 分子量: 269.254
• InChiKey: WUTLNOPJONZVEX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-(S)-isoserine 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯甲醇 为溶剂， 生成 (S)-isoserine benzyl ester, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Mercapto-acylamino acids

  摘要：

  本发明涉及一种新型的巯基-酰胺酸，其化学式为：##STR1##其中，Q为氢或R.sup.7CO-；R.sup.1为较低烷基、环较低烷基、芳基或杂环芳基；R.sup.2为氢、较低烷基、环较低烷基、较低烷基取代的羟基、较低烷氧基、巯基、较低烷基硫代基、芳基或杂环芳基、芳基或杂环芳基；R.sup.3为--OR.sup.5或--NR.sup.5R.sup.6；R.sup.4和R.sup.9分别为--(CH.sub.2).sub.qR.sup.8，但当R.sup.4和R.sup.9均为氢时，R.sup.2为联苯基、苯氧基苯基、苯基硫苯基、萘基、杂环芳基或取代有羟基、较低烷氧基、巯基或较低烷基硫代基的较低烷基；R.sup.5和R.sup.6独立地选自羟基较低烷基、较低烷氧基较低烷基、较低烷基硫代基较低烷基和芳基较低烷基的群，或者R.sup.5和R.sup.6与它们连接的氮一起形成5-7成员环；R.sup.7为氢、较低烷基或芳基；R.sup.8为氢、羟基、较低烷氧基、巯基、较低烷基硫代基、芳基或杂环芳基；n为1或2；p为0或1；q为0、1或2；t为0或1；以及其药学上可接受的盐。该巯基-酰胺酸用于治疗心血管疾病和疼痛症状，以及巯基-丙烯酰胺酸和心房利钠肽因子或血管紧张素转化酶抑制剂的组合物，用于治疗心血管疾病。

  公开号：

  US05219886A1
• 作为产物：
  描述：

  D-萄糖胺 、 对甲氧基苯基 S-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)硫代碳酸酯 、 氯甲酸苯酯 生成 N-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-(S)-isoserine
  参考文献：
  名称：

  NAGABHUSHAN, TATTANAHALLI, L.;COOPER, A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxyalkylcarbonyl aminoacid endopeptidase inhibitors
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05389610A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  Carboxyalkylcarbonyl aminoacid inhibitors of endopeptidases of the formula: ##STR1## or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R.sup.1 is H, alkyl, arylalkyl, aryl or aryloxyalkyl; R.sup.2 is alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or alkylthio, wherein the alkyl portion is substituted with 0-3 substituents independently selected from the group consisting of hydroxy, alkoxy, alkoxyalkoxy, alkylthio, aryl, alkoxyalkylthio, arylalkoxy and arylalkylthio; R.sup.3 and R.sup.4 are independently alkyl or arylalkyl; or R.sup.3 and R.sup.4 together with the carbon to which they are attached form an optionally substituted 5-, 6- or 7-membered ring wherein said ring comprises 0 to 1 heteroatoms selected from the group consisting of sulfur and oxygen; R.sup.5 is H, alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, arylalkoxyalkyl or arylalkylthioalkyl; R.sup.6 is H, hydroxy, alkoxy, alkyl, arylalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, arylalkoxyalkyl, arylalkylthioalkyl, aryl or heteroaryl; R.sup.7 is hydroxy, alkoxy, aryloxy, arylalkoxy, amino, alkylamino or dialkylamino; m is 0 or 1; and n is 0, 1, 2 or 3, use of the compounds, alone or in combination with an ACE inhibitor or an ANF, in the treatment of cardiovascular disorders such as hypertension, congestive heart failure, edema and renal insufficiency, use of the compounds in the treatment of nephrotoxicity and pain conditions, and pharmaceutical compositions containing said compounds are disclosed.

  本发明涉及一种内肽酶的羧基烷基羧酰基氨基酸抑制剂，其化学式为：##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中R.sup.1为H、烷基、芳基烷基、芳基或芳氧基烷基；R.sup.2为烷基、烯烃基、炔基、烷氧基或烷基硫醚，其中烷基部分被0-3个取自羟基、烷氧基、烷氧基烷氧基、烷基硫醚、芳基、烷氧基烷硫醚、芳基烷氧基和芳基烷基硫醚的基团独立取代；R.sup.3和R.sup.4独立地为烷基或芳基烷基；或R.sup.3和R.sup.4连同它们所连接的碳原子形成一个可选的取代的5、6或7元环，其中该环包括0到1个取自硫和氧的杂原子；R.sup.5为H、烷基、烷氧基烷基、烷基硫醚烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、芳基烷氧基烷基或芳基烷基硫醚烷基；R.sup.6为H、羟基、烷氧基、烷基、芳基烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫醚烷基、芳基烷氧基烷基、芳基烷基硫醚烷基、芳基或杂芳基；R.sup.7为羟基、烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基；m为0或1；n为0、1、2或3。本发明还涉及将该化合物与ACE抑制剂或ANF单独或联合使用治疗心血管疾病，如高血压、充血性心力衰竭、水肿和肾功能不全，将该化合物用于治疗肾毒性和疼痛症状，以及含有该化合物的制药组合物。
• MERCAPTO-ACYLAMINO ACIDS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0467957A1

  公开（公告）日：1992-01-29
• US4296242A
  申请人：——

  公开号：US4296242A

  公开（公告）日：1981-10-20
• US5219886A
  申请人：——

  公开号：US5219886A

  公开（公告）日：1993-06-15
• [EN] MERCAPTO-ACYLAMINO ACIDS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1990012003A1

  公开（公告）日：1990-10-18

  (EN) Novel mercapto-acylamino acids of the formula (I), wherein Q is hydrogen or R7CO-; R1 is lower alkyl, cyclolower alkyl, aryl or heteroaryl; R2 is hydrogen; lower alkyl; cyclolower alkyl; lower alkyl substituted with hydroxy, lower alkoxy, mercapto, lower alkylthio, aryl or heteroaryl; aryl; or heteroaryl; R3 is -OR5 or -NR5R6; R4 and R9 are independently -(CH2)qR8, provided that when R4 and R9 are both hydrogen, R2 is biphenylyl, phenoxyphenyl, phenylthiophenyl, naphthyl, heteroaryl, or lower alkyl substituted with hydroxy, lower alkoxy, mercapto or lower alkylthio; R5 and R6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl and aryl lower alkyl, or R5 and R6 together with the nitrogen to which they are attached form a 5-7 membered ring; R7 is hydrogen, lower alkyl or aryl; R8 is hydrogen, hydroxy, lower alkoxy, mercapto, lower alkylthio, aryl or heteroaryl; n is 1 or 2; p is 0 or 1; q is 0,1 or 2; and t is 0 or 1; and the pharmaceutically acceptable salts thereof useful in the treatment of cardiovascular disorders and pain conditions and combinations of mercapto-acylamino acids and atrial natriuretic factors or angiotensin converting enzyme inhibitors useful for treating cardiovascular disorders are disclosed.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux acides mercapto-acylamino représentés par la formule (I), où Q représente de l'hydrogène ou R7CO-; R1 représente un alkyle inférieur, un alkyle cycloinférieur, un aryle ou un hétéroaryle; R2 représente de l'hydrogène, un alkyle inférieur, un alkyle cycloinférieur, un alkyle inférieur substitué par un hydroxy, un alkoxy inférieur, un mercapto, un alkylthio inférieur, un aryle ou un hétéroaryle, un aryle, ou un hétéroaryle; R3 représente -OR5 ou -NR5R6; R4 et R9 représentent séparément -(CH2)qR8, à condition que, lorsque R4 et R9 représentent tous les deux de l'hydrogène, R2 représente un biphénylyle, un phénoxyphényle, un phénylthiophényle, un naphtyle, un hétéroaryle, ou un alkyle inférieur substitué par un hydroxy, un alkoxy inférieur, un mercapto ou un alkylthio; R5 et R6 sont choisis séparément dans le groupe composé hydrogène, d'un alkyle inférieur, d'un alkyle inférieur hydroxy, d'un alkyle inférieur d'alkoxy inférieur et d'un alkyle inférieur aryle, ou R5 et R6, conjointement avec l'azote auxquels ils sont liés, forment une chaîne fermée de 5 à 7 éléments; R7 repésente de l'hydrogène, un alkyle inférieur ou un aryle; R8 représente de l'hydrogène, un hydroxy, un alkoxy inférieur, un mercapto, un alkylthio inférieur, un aryle ou un hétéroaryle; n est égal à 1 ou à 2; p est égal à 0 ou à 1; q est égal à 0, à 1 ou à 2; et t est égal à 0 ou à 1; ainsi qu'aux sels pharmaceutiquement acceptables de ces acides, utiles dans le traitement des troubles et douleurs cardiovasculaires, et à des combinaisons d'acides mercapto-acylamino et de facteurs natriurétiques auriculaires ou d'inhibiteurs de l'enzyme de conversion de l'angiotensine, utiles dans le traitement des troubles cardiovasculaires.