ethyl (3S,4S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(nitromethyl)pentanoate | 155224-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(nitromethyl)pentanoate
• 英文别名: ethyl (3S,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(nitromethyl)pentanoate
• CAS: 155224-41-2
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₆
• 分子量: 304.343
• InChiKey: RBYSIEDDVZUONA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丙氨醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (3R,4S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(nitromethyl)pentanoate 、 ethyl (3S,4S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(nitromethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-硝基甲烷取代的γ-氨基酸和肽的合成和立体化学分析†

  摘要：

  迈克尔加成中的高非对映选择性 硝基甲烷对于α，β-不饱和γ-氨基酯，研究了β-硝基甲烷取代的γ-氨基酸和肽的晶体构象。结果表明，N- Boc保护的酰胺NH，α，β-不饱和γ-氨基酯的构型和烷基侧链在决定硝基甲烷向E-乙烯基氨基酸酯的高非对映选择性中起着至关重要的作用。两个α，β不饱和γ氨基酯和迈克尔加成产物的晶体构象的研究表明，一个H-C γ -C β Ç α黯然失色不饱和氨基酯导致主要（的构象异构体的抗）产品相比那的N-C γ -C β ç α黯淡的构想者。分离主要的非对映异构体并进行肽合成。含有β-硝基甲烷取代的γ-氨基酸的二肽的单晶分析揭示了螺旋形的折叠构象，带有一个涉及九个原子假环的分离的H键。

  DOI：

  10.1039/c2ob27070f