N4-benzoyl-1-<3-O-benzoyl-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>cytosine | 161664-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N4-benzoyl-1-<3-O-benzoyl-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>cytosine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-1-<3-O-benzoyl-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>cytosine；N4-benzoyl-3'-O-benzoyl-5'-O-dimethoxytrityl-xylo-2'-deoxycytidine
• CAS: 161664-19-3
• 化学式: C₄₄H₃₉N₃O₈
• 分子量: 737.809
• InChiKey: CEZLNWMBCXGWON-YEJLYCBFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  127.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-benzoyl-1-<3-O-benzoyl-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>cytosine 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N⁴-benzoyl-1-<3-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-Deoxy-β-D-xylofuranosyl）cytosine：具有糖磷酸主链结构改变的寡核苷酸的碱基配对

  摘要：

  描述了固相合成包含2'-脱氧-β-D-二氧胞嘧啶核苷（4）的寡聚（2'-脱氧核苷酸）19和20。为此目的，将1-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（＝ 1-（2-脱氧-β-D-木呋喃糖基）-胞嘧啶；4）在其4-NH 2基团上被保护。在5'-OH处引入苯甲酰基（5）或异丁酰基（8）残基和二甲氧基三苯甲基（7、10；方案2）。化合物7和10被转化为3'-膦酸酯11a，b。虽然19可以与21和22杂交，形成双链体，两个末端均带有两个核苷酸突出端（19·21：T m 29°；19·22：T m 22°），带有四个xC d残基的decamer 20不能不再与相反链之一杂交。此外，寡核苷酸d [（xC）8 C]（13），d [（xC）4 C]（14），d [C（xC）4 C]（15）和d [C（xC）3 C合成（16）。虽然13与d（C 9）（17）相比，其CD谱图几乎反转，其他寡核苷酸则显示常规右旋单螺旋典型的CD谱图。在pH

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770402
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Dowex 1*2 resin OH^(1-) form 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 N4-benzoyl-1-<3-O-benzoyl-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-Deoxy-β-D-xylofuranosyl）cytosine：具有糖磷酸主链结构改变的寡核苷酸的碱基配对

  摘要：

  描述了固相合成包含2'-脱氧-β-D-二氧胞嘧啶核苷（4）的寡聚（2'-脱氧核苷酸）19和20。为此目的，将1-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（＝ 1-（2-脱氧-β-D-木呋喃糖基）-胞嘧啶；4）在其4-NH 2基团上被保护。在5'-OH处引入苯甲酰基（5）或异丁酰基（8）残基和二甲氧基三苯甲基（7、10；方案2）。化合物7和10被转化为3'-膦酸酯11a，b。虽然19可以与21和22杂交，形成双链体，两个末端均带有两个核苷酸突出端（19·21：T m 29°；19·22：T m 22°），带有四个xC d残基的decamer 20不能不再与相反链之一杂交。此外，寡核苷酸d [（xC）8 C]（13），d [（xC）4 C]（14），d [C（xC）4 C]（15）和d [C（xC）3 C合成（16）。虽然13与d（C 9）（17）相比，其CD谱图几乎反转，其他寡核苷酸则显示常规右旋单螺旋典型的CD谱图。在pH

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770402
• 作为试剂：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2-amino-6-methoxy-7-iodo-9-[beta-D-xylo-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyribofuranosyl]-7-deazapurine 在 三苯基膦 、 N4-benzoyl-1-<3-O-benzoyl-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>cytosine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(((2R,3S,5R)-5-(2-amino-5-iodo-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] REAGENTS FOR REVERSIBLY TERMINATING PRIMER EXTENSION
  [FR] RÉACTIFS UTILISÉS POUR L'INTERRUPTION RÉVERSIBLE D'EXTENSION D'AMORCE

  摘要：

  这项发明涉及核酸化学领域，更具体地涉及包括改性2'-脱氧核苷酸三磷酸和寡核苷酸的物质组合的领域，当这些物质附加到引物的3'-末端时形成，其中这些改性包括连接到它们的3'-羟基的NH2基团和以可切割的方式通过连接器固定到核碱基上的荧光物种的标签。这种组合物及其相关的过程使得并改善了使用循环可逆终止策略进行寡核苷酸测序，正如美国专利6,664,079中所概述的那样。具体而言，该发明涉及的是包含可检测标签的核糖和2'-脱氧核糖核苷酸的5'-三磷酸和可能由它们衍生的寡核苷酸的物质组合。该发明还涉及DNA聚合酶、RNA聚合酶或逆转录酶通过将这些三磷酸添加到引物而合成所述寡核苷酸的过程。

  公开号：

  WO2010110775A1