Acetic acid (S)-2-[1-(2-amino-6-chloro-purin-9-yl)-meth-(E)-ylidene]-cyclopropylmethyl ester | 398118-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Acetic acid (S)-2-[1-(2-amino-6-chloro-purin-9-yl)-meth-(E)-ylidene]-cyclopropylmethyl ester
• CAS: 398118-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 293.713
• InChiKey: RCJFYVJJULGZSU-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-2-[1-(2-amino-6-chloro-purin-9-yl)-meth-(E)-ylidene]-cyclopropylmethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以50%的产率得到(Z,S)-(+)-2-amino-6-chloro-9-[(2-hydroxymethyl)cyclopropylidene]methylpurine
  参考文献：
  名称：

  从（R）-（-）-和（S）-（+）-表氯醇和亚甲基三苯基膦得到的对映体（亚甲基环丙基）甲醇的绝对构型的修订。对核苷的抗病毒亚甲基环丙烷类似物的反应机理和改进合成的意义。

  摘要：

  修订了通过（R）-和（S）-表氯醇5与亚甲基三苯基膦烷反应或通过与L-（+）-酒石酸的盐拆分相应的氧杂膦烷6并随后用甲醛进行Wittig转化而获得的对映异构体亚甲基环丙烷甲醇的绝对构型。（-）-氧杂膦烷6具有S，S和（-）-（亚甲基环丙基）甲醇（4）的R构型。那么（+）-6和（+）-4的构型分别是R，R和S。这些分配与环氧丙烷在环氧氯丙烷的环氧乙烷环上的初始攻击相符。还描述了改进的关键对映体中间体（R）-1a和（S）-1a的制备方法，对于合成核苷的抗病毒嘌呤亚甲基环丙烷类似物很重要。

  DOI：

  10.1021/jo010511j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-(methylenecyclopropyl)carbinol acetate 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 Acetic acid (S)-2-[1-(2-amino-6-chloro-purin-9-yl)-meth-(E)-ylidene]-cyclopropylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（R）-（-）-和（S）-（+）-表氯醇和亚甲基三苯基膦得到的对映体（亚甲基环丙基）甲醇的绝对构型的修订。对核苷的抗病毒亚甲基环丙烷类似物的反应机理和改进合成的意义。

  摘要：

  修订了通过（R）-和（S）-表氯醇5与亚甲基三苯基膦烷反应或通过与L-（+）-酒石酸的盐拆分相应的氧杂膦烷6并随后用甲醛进行Wittig转化而获得的对映异构体亚甲基环丙烷甲醇的绝对构型。（-）-氧杂膦烷6具有S，S和（-）-（亚甲基环丙基）甲醇（4）的R构型。那么（+）-6和（+）-4的构型分别是R，R和S。这些分配与环氧丙烷在环氧氯丙烷的环氧乙烷环上的初始攻击相符。还描述了改进的关键对映体中间体（R）-1a和（S）-1a的制备方法，对于合成核苷的抗病毒嘌呤亚甲基环丙烷类似物很重要。

  DOI：

  10.1021/jo010511j