trans (methoxy-4 benzyl)-3 chromannol-4 | 122273-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: trans (methoxy-4 benzyl)-3 chromannol-4
• 英文别名: trans-3-(4-Methoxybenzyl)-4-chromanol；3-(4-methoxybenzyl)chroman-4-ol；(3S,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 122273-74-9；122273-78-3；129056-69-5；129056-70-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: OHFYNPXHHRKDNH-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxybenzylidene)chroman-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以64.5%的产率得到trans (methoxy-4 benzyl)-3 chromannol-4
  参考文献：
  名称：

  Gomis, M.; Kirkiacharian, B.S.; Likforman, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 3, p. 585 - 590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Ketyl–Olefin Coupling for the Synthesis of Substituted Chromanols
  作者：Eleonora Fava、Masaki Nakajima、Anh L. P. Nguyen、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01006

  日期：2016.8.19

  A visible light photoredox-catalyzed aldehyde olefin cyclization is reported. The method represents a formal hydroacylation of alkenes and alkynes and provides chromanol derivatives in good yields. The protocol takes advantage of the double role played by trialkylamines (NR3) which act as (i) electron donors for reducing the catalyst and (ii) proton donors to activate the substrate via a proton-coupled

  报道了可见光光氧化还原催化的醛烯烃环化。该方法代表烯烃和炔烃的正式加氢酰化，并以良好的收率提供色原醇衍生物。该协议利用了三烷基胺 (NR 3 ) 所起的双重作用，它们充当 (i) 电子供体以减少催化剂和 (ii) 质子供体通过质子耦合电子转移激活基板。
• Reductions par les hydrures et hydroboration etude de la stereoselectivite de nouvelles voies d'acces aux 3-arylmethyl-4-chromanols (Homoisoflavanols)
  作者：Michel Gomis、B. Serge Kirkiacharian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89754-4

  日期：1990.1

  The reduction of 3-arylmethyl-4-chromanones by sodium borohydride, lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride and hydroboration followed by oxydation of 3-benzyl-4-hydroxy-coumarines lead to mixtures of Cis and Trans diastereoisomers of 3-arylmethyl-4-chromanols (homoisoflavanols). The reduction of 3-arylmethyl-4-chroma- nones by diborane or bis-tert-butylthioethane diborane (BTED) is stereoselective

  通过硼氢化钠，三叔丁氧基铝氢化锂和氢硼化还原3-芳基-4-铬烷酮，然后氧化3-苄基-4-羟基香豆素，导致3-芳基甲基-4的顺式和反式非对映异构体的混合物-铬醇（纯黄烷醇）。乙硼烷或双叔丁基硫代乙二硼烷（BTED）还原3-芳基甲基-4-色氨酸是立体选择性的，并形成顺式和反式非对映异构体，收率很高；9-borabicyclo- [3.3.1。]-壬烷（9-BBN）的使用会降低这种立体选择性。
• GOMIS, M.;KIRKIACHARIAN, B. S.;LIKFORMAN, J.;MAHUTEAU, J., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N 3, C. 585-590
  作者：GOMIS, M.、KIRKIACHARIAN, B. S.、LIKFORMAN, J.、MAHUTEAU, J.

  DOI：——

  日期：——