(2S,3R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-2,3-dihydrofuran-3-ol | 1193405-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-2,3-dihydrofuran-3-ol
• CAS: 1193405-07-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: SDQOVQAFCVKCHH-HQSZUPHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-(2-tributylstannyl)ethene 、 2,5:3,4-dianhydro-1-deoxy-D-manno-hept-1-enitol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到(2S,3R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-2,3-dihydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃糖基 2,3-脱水-外-糖基的钯催化反应合成呋喃糖基 C-1 糖基

  摘要：

  呋喃糖衍生的 2,3-脱水-外-糖基可通过四步从 D-甘露糖中轻松获得，已被证明是制备各种高度官能化的 C-1 糖基的有用底物。用 PdO 处理后，它提供 π-烯丙基钯络合物，可以与亲核试剂如胺、丙二酸乙酯或乙烯基锡烷反应。另一方面，π-烯丙基钯配合物与 Et2Zn 的 umpolung 促进了它与亲电子醛和酮的反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900585

文献信息

• Synthesis of Furanosyl<i>C</i>-1 Glycals through Palladium-Catalyzed Reactions of a Furanosyl 2,3-Anhydro-<i>exo</i>-glycal
  作者：Ana M. Gómez、Ana Pedregosa、Aitor Barrio、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.200900585

  日期：2009.9

  A furanose-derived 2,3-anhydro-exo-glycal, readily available from D-mannose in four steps, has proven to be a useful substrate in the preparation of a variety of highly functionalized C-1 glycals. Upon treatment with Pd0 it affords a π-allyl palladium complex that can react with nucleophiles such as amines, ethyl malonate, or vinylstannanes. On the other hand, umpolung of the π-allyl palladium complex

  呋喃糖衍生的 2,3-脱水-外-糖基可通过四步从 D-甘露糖中轻松获得，已被证明是制备各种高度官能化的 C-1 糖基的有用底物。用 PdO 处理后，它提供 π-烯丙基钯络合物，可以与亲核试剂如胺、丙二酸乙酯或乙烯基锡烷反应。另一方面，π-烯丙基钯配合物与 Et2Zn 的 umpolung 促进了它与亲电子醛和酮的反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）