(E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-pent-2-enoic acid ethyl ester | 136910-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-pent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(dibenzylamino)pent-2-enoate
• CAS: 136910-58-2
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₃Si
• 分子量: 453.697
• InChiKey: ZREOXVYXWBQTMX-GKUCLKHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(E)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(N,N-dibenzyl-aminooxy)-pent-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective [2,3]-sigmatropic rearrangement of chiral amine oxides derived from amino acids

  摘要：

  Chiral gamma-N,N-dibenzylamino alpha,beta-unsaturated esters 1 are oxidized by m-chloro perbenzoic acid to form the amine oxides 2 which undergo a [2,3]-sigmatropic rearrangement with complete 1,3-transfer of chirality.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80017-z