N'-(1-phenylbut-3-enyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester | 1020083-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-phenylbut-3-enyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (+/-)-2-(1-phenylbut-3-enyl)hydrazinecarboxylate；tert-butyl 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)hydrazine-1-carboxylate；tert-butyl N-(1-phenylbut-3-enylamino)carbamate
• CAS: 1020083-84-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: OESZVAKPMDASOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-phenylbut-3-enyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 、 4-溴苯甲酸叔丁酯 在 palladium diacetate 、 sodium tert-butoxide 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到tert-butyl (+/-)-(3R,5S)-5-[4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]-3-phenylpyrazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Giampietro, Natalie C.; Wolfe, John P., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12907 - 12911

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-(phenylmethylene)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到N'-(1-phenylbut-3-enyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  RCM 介导的氟化环肼合成

  摘要：

  使用氟化和三氟甲基化烯烃的闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，已经以简单的方式制备了一系列氟化环肼衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032043

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aminomethylamination and Aromatization of Aminoalkenes with Aminals via C–N Bond Activation
  作者：Lixin Li、Peipei Liu、Yijin Su、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03001

  日期：2016.11.4

  the Pd-catalyzed tandem aminomethylamination/aromatization reaction with aminals via C–N bond activation. This direct and operationally simple protocol provides a fundamentally novel strategy to synthesize aromatic heterocycles from alkenes in the absence of external oxidant and base. Mechanistic studies suggested that aminal not only functioned as an aminomethyl source but also acted as formal oxidant

  由于容易实现的亚胺-烯胺互变异构作用，β，γ-不饱和已成功地用作氨基二烯的替代物，用于通过C–N键活化实现Pd催化的串联氨甲基化/芳香化反应。这种直接且操作简单的方案提供了一种根本上新颖的策略，可以在没有外部氧化剂和碱的情况下从烯烃合成芳族杂环。机理研究表明，缩醛胺不仅起氨基甲基源的作用，而且还起形式氧化剂和内碱的作用，以促进芳香化作用。