2-methyl-5-tert-butyl-1,3-benzenedicarboxaldehyde | 191862-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-tert-butyl-1,3-benzenedicarboxaldehyde
• 英文别名: 2,6-di-formyl-4-tert-butyltoluene；5-Tert-butyl-2-methylbenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 191862-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FGYNEXQJHSZIGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-tert-butyl-1,3-benzenedicarboxaldehyde 在 sodium hydroxide 、 水 、 氢化铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethyl-1,2,9,10-tetrahydroxy[2.2]MCP
  参考文献：
  名称：

  二氢芘的新合成路线

  摘要：

  我们开发了一条新的短合成路线，通过四羟基 [2.2] 间环芳烷四个反应步骤合成 2,7-二叔丁基-反式-15,16-二甲基二氢芘（DHP），总产率为 37%。2,7-二叔丁基-TRANS-15,16-二甲基二氢芘在4-、5-、9-、10-位被乙酰氧基官能化通过5,13-二叔丁基-8,16合成-二甲基-1,2,9,10-四羟基[2.2]MCP分五个反应步骤，产率为24%，其DHP结构经1 H NMR光谱和X射线晶体结构分析确定。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087363
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)-5-tert-butyl-2-methylbenzene 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-methyl-5-tert-butyl-1,3-benzenedicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二氢芘的新合成路线

  摘要：

  我们开发了一条新的短合成路线，通过四羟基 [2.2] 间环芳烷四个反应步骤合成 2,7-二叔丁基-反式-15,16-二甲基二氢芘（DHP），总产率为 37%。2,7-二叔丁基-TRANS-15,16-二甲基二氢芘在4-、5-、9-、10-位被乙酰氧基官能化通过5,13-二叔丁基-8,16合成-二甲基-1,2,9,10-四羟基[2.2]MCP分五个反应步骤，产率为24%，其DHP结构经1 H NMR光谱和X射线晶体结构分析确定。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087363

文献信息

• Synthesis of 1,2,9,10-tetrahydroxy[2.2]metacyclophanes via pinacol coupling reaction of 1,3-benzenedicarboxyaldehydes
  作者：Daniel A Sahade、Ken-ichi Tsukamoto、Thies Thiemann、Tsuyoshi Sawada、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00055-1

  日期：1999.2

  Tetrahydroxy[2.2]metacyclophanes are formed via the aluminium mediated pinacol coupling reaction of 1,3-benzenedicarboxaldehydes. The results indicate that the presence of functional groups in the aromatic ring of the dialdehydes plays an important role in the formation of the cyclophane structure. Intramolecular coupling reactions as well as a comparison of different reductive systems are discussed

  经由铝介导的1，3-苯二甲醛的频哪醇偶联反应形成四羟基[2.2]元环烷。结果表明，在二醛的芳环中官能团的存在在形成环烷结构中起重要作用。在工作中讨论了分子内偶联反应以及不同还原体系的比较。
• [2.2]Metacyclophanes having hydroxy groups on the bridge
  作者：Daniel A Sahade、Shuntaro Mataka、Tsuyoshi Sawada、Takehito Tsukinoki、Masashi Tashiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00743-0

  日期：1997.5

  The aluminium-mediated pinacol coupling of 5-t-butyl-2-methyl-1,3-benzenedicarboxaldehyde produced 5,13-di-t-butyl-8,16-dimethyl-1,2,9,10-tetrahydroxy[2.2]metacyclophane as a single stereoisomer in a fairly good yield. Also, a 1,2-dihydroxy derivative was prepared by the intramolecular coupling of 1,2-bis(5-t-butyl-3-formyl-2-methylphenyl)ethane.

  铝介导的5-叔丁基-2-甲基-1,3-苯二甲醛的频哪醇偶联生成5,13-二叔丁基-8,16-二甲基-1,2,9,10-四羟基[2.2作为一个单一的立体异构体的]] [metacyclophane]，收率相当高。另外，通过1，2-双（5-叔丁基-3-甲酰基-2-甲基苯基）乙烷的分子内偶联制备1，2-二羟基衍生物。
• Novel Synthetic Route to Dihydropyrenes
  作者：Tsuyoshi Sawada、Kazufumi Chifuku、Takao Kihara、Kentaro Shimojo、Hidetoshi Sonoda、Yutaka Kuwahara、Hideto Shosenji、Hirotaka Ihara

  DOI：10.1055/s-0028-1087363

  日期：——

  We developed a new and short synthetic route to 2,7-di- TERT-butyl- TRANS-15,16-dimethyldihydropyrene(DHP) via tetra-hydroxy[2.2]metacyclophanein four reaction steps with a total yield of 37%. 2,7-Di- TERT-butyl- TRANS-15,16-dimethyldihydro-pyrenefunctionalized by acetoxy groups at 4-, 5-, 9-, 10-positions wassynthesized via 5,13-di- TERT-butyl-8,16-dimethyl-1,2,9,10-tetra-hydroxy[2.2]MCPin five reaction

  我们开发了一条新的短合成路线，通过四羟基 [2.2] 间环芳烷四个反应步骤合成 2,7-二叔丁基-反式-15,16-二甲基二氢芘（DHP），总产率为 37%。2,7-二叔丁基-TRANS-15,16-二甲基二氢芘在4-、5-、9-、10-位被乙酰氧基官能化通过5,13-二叔丁基-8,16合成-二甲基-1,2,9,10-四羟基[2.2]MCP分五个反应步骤，产率为24%，其DHP结构经1 H NMR光谱和X射线晶体结构分析确定。