(R,R)-2-[furfuryl-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-amino]-1-phenylethanol | 1070867-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R,R)-2-[furfuryl-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-amino]-1-phenylethanol
• 英文别名: (1R)-2-[furan-2-ylmethyl-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]amino]-1-phenylethanol
• CAS: 1070867-04-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: LJCSCBGLDUUJOF-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2-[furfuryl-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-amino]-1-phenylethanol 、 ((15,35,55,75-tetra-tert-butyl-32,72-dimethoxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12,52-diyl)bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate) 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性杯[4]氮杂卓氨基酸对氨基酸衍生物的对映体识别

  摘要：

  在这项研究中，已经报道了新的手性杯[4]氮杂row衍生物的合成。通过使用紫外可见光谱研究了手性受体的对映选择性。所有手性杯[4]芳烃衍生物对苯丙氨酸（Phe-OMe·HCl）和丙氨酸甲酯盐酸盐（Ala-OMe·HCl）的对映异构体均表现出一定的手性识别能力。作为手性受体，糠基武装杯[4]氮杂冠醚7具有用于α氨基酸酯盐酸盐最好对映体分辨力（高达ķ大号/ ķ d = 2.08，ΔΔ ģ 0 = -1.82千焦耳摩尔-1）在CHCl 3中。还从热力学的角度讨论了对映体的对映体识别能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.087
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 (R)-环氧苯乙烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(R,R)-2-[furfuryl-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-amino]-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  手性杯[4]氮杂卓氨基酸对氨基酸衍生物的对映体识别

  摘要：

  在这项研究中，已经报道了新的手性杯[4]氮杂row衍生物的合成。通过使用紫外可见光谱研究了手性受体的对映选择性。所有手性杯[4]芳烃衍生物对苯丙氨酸（Phe-OMe·HCl）和丙氨酸甲酯盐酸盐（Ala-OMe·HCl）的对映异构体均表现出一定的手性识别能力。作为手性受体，糠基武装杯[4]氮杂冠醚7具有用于α氨基酸酯盐酸盐最好对映体分辨力（高达ķ大号/ ķ d = 2.08，ΔΔ ģ 0 = -1.82千焦耳摩尔-1）在CHCl 3中。还从热力学的角度讨论了对映体的对映体识别能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.087

文献信息

• Synthesis of new chiral calix[4]azacrowns for enantiomeric recognition of carboxylic acids
  作者：Havva Nur Demirtas、Selahattin Bozkurt、Mustafa Durmaz、Mustafa Yilmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.015

  日期：2008.9

  Two novel chiral calix[4]azacrown ethers 4 and 5 bearing a furfuryl group on the nitrogen atom were developed by the reaction of dibromo- or ditosyl derivatives of p-tert-butylcalix[4]arenes 2 and 3 with a chiral diol, 1. The enantioselective recognition of these receptors towards the enantiomers of racemic carboxylic acids has been studied by H-1 NMR spectroscopy. The molar ratio and the association constants of the chiral compounds 4 and 5 with each of the enantiomers of guest molecules were determined by using job plots and a nonlinear least-squares fitting method, respectively. The job plots indicate that both of the hosts form 1:1 instantaneous complexes with (R)- OF (S)-mandelic acid and (L)- or (D)-dibenzoyl-tartaric acid. The receptors exhibited different chiral recognition abilities towards the enantiomers of racemic guests. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.