(S)-1-benzyloxy-14-methylhexadecane | 479616-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyloxy-14-methylhexadecane
• CAS: 479616-54-1
• 化学式: C₂₄H₄₂O
• 分子量: 346.597
• InChiKey: VVBNWAOBERQLBB-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyloxy-14-methylhexadecane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-(+)-14-methylhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configurations of the Anteiso Acid Moieties of Glycoglycerolipid S365A Isolated from Corynebacterium aquaticum

  摘要：

  用手性荧光标记试剂(1S,2S)-和(1R,2R)-2-(2,3-蒽二甲酰亚胺基)环己醇对从水生科里纳菌分离出的甘油酯S365A中的两个酸分子（12-甲基十四酸酯和14-甲基十六酸酯）进行转化后，通过高效液相色谱分析确定了它们的绝对构型。这两种蚁酸都具有 S 构型。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1719
• 作为产物：
  描述：

  12-(benzyloxy)dodecan-1-ol 在 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-1-benzyloxy-14-methylhexadecane
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configurations of the Anteiso Acid Moieties of Glycoglycerolipid S365A Isolated from Corynebacterium aquaticum

  摘要：

  用手性荧光标记试剂(1S,2S)-和(1R,2R)-2-(2,3-蒽二甲酰亚胺基)环己醇对从水生科里纳菌分离出的甘油酯S365A中的两个酸分子（12-甲基十四酸酯和14-甲基十六酸酯）进行转化后，通过高效液相色谱分析确定了它们的绝对构型。这两种蚁酸都具有 S 构型。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1719

文献信息

• Chiral Discrimination of Branched-chain Fatty Acids by Reversed-phase HPLC after Labeling with a Chiral Fluorescent Conversion Reagent
  作者：Kazuaki AKASAKA、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.68.153

  日期：2004.1

  Anteiso fatty acids having 16 to 29 carbon atoms were labeled with the chiral fluorescent conversion reagents, (1R,2R)- and (1S,2S)-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol. The diastereomeric esters of anteiso acids having up to 20 carbon atoms were separated into two peaks in an ODS column under low column-temperature conditions, while those having more than 21 carbon atoms were not separated. A C30 column made it possible to separate diastereomeric esters up to C29 anteiso acid. It was possible to predict the absolute configuration of each acid by the elution order of the derivatives.

  具有16到29个碳原子的异构脂肪酸被标记为手性荧光转化试剂（1R,2R）和（1S,2S）-2-（2,3-蒽二羧亚胺）环己醇。在低柱温条件下，具有最多20个碳原子的异构酸酯在ODS柱中分为两个峰，而超过21个碳原子的则未被分离。使用C30柱可以分离出C29异构酸的异构酸酯。通过衍生物的洗脱顺序，可以预测每种酸的绝对构型。
• Chiral molecular patterns of self-assembled ion pairs composed of (R,S), (S)-16-methyloctadecanoic acid and 4,4′-bipyridine
  作者：Pu Qian、Hiroshi Nanjo、Toshiro Yokoyama、Toshishige M. Suzuki、Kazuaki Akasaka、Hiroshi Orhui

  DOI：10.1039/b005112h

  日期：——

  Self-assembled monolayers of stearic acid, (R,S) and (S)-16-methyloctadecanoic acid ion-paired with 4,4′-bipyridine have been observed on a solution–graphite interface by a scanning tunneling microscope (STM) and the observed macro-scale molecular patterns have been interpreted in terms of absolute chirality of the constituent molecule.

  硬脂酸、(R,S) 和的自组装单层 (S)-16-甲基十八烷酸离子配对 在石墨溶液中观察到 4,4-联吡啶 通过扫描隧道显微镜（STM）和观察到的界面 宏观尺度的分子模式已被解释为绝对 组成分子的手性。