6-(tert-butyl)-2-(hydroxymethyl)-1,4,8-trimethylazulene | 145948-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(tert-butyl)-2-(hydroxymethyl)-1,4,8-trimethylazulene
• 英文别名: (6-tert-butyl-1,4,8-trimethylazulen-2-yl)methanol
• CAS: 145948-75-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: YKYIZWZYWSMIMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl)-2-(hydroxymethyl)-1,4,8-trimethylazulene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到6-(tert-butyl)-4,8-dimethylazulene-1,2-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羟甲基和烷基取代的azulenes与二氧化锰的反应†

  摘要：

  结果表明，2-（羟甲基）-1- methylazulenes 6是由活化的MnO被氧化2在CH 2氯2在室温至相应的薁-1,2- dicarbaldehydes 7（方案2）。MnO 2氧化反应扩展至1-甲基和/或3-甲基取代的天青烯导致以优异的产率形成相应的氮杂-1-碳醛（方案3）。不对称取代的1,3-二甲基薁的（反应比照15在方案4）用的MnO 2仅显示出很小的化学选择性。但是，所观察到的形成的等距的氮杂-1-苯甲醛的比率与天青石的HOMO中的轨道系数的大小一致。在室温下，愈创木烯（18）与MnO 2在二恶烷/ H 2 O中的反应主要得到预期的甲醛19。然而，它伴随着氮杂二酮20和21（方案5）。脱甲基化合物20的前体是甲醛19。同样地，7-异丙基-4-甲基丙二氮烯的MnO 2反应（22）以及4,6,8 trimethylazulene（的24导致了相应薁-1,5-二酮和甘菊环-1,7-二酮的混合物的形成）20

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780603
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 6-(tert-butyl)-4,8-dimethylazulene-1,2-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(tert-butyl)-2-(hydroxymethyl)-1,4,8-trimethylazulene
  参考文献：
  名称：

  羟甲基和烷基取代的azulenes与二氧化锰的反应†

  摘要：

  结果表明，2-（羟甲基）-1- methylazulenes 6是由活化的MnO被氧化2在CH 2氯2在室温至相应的薁-1,2- dicarbaldehydes 7（方案2）。MnO 2氧化反应扩展至1-甲基和/或3-甲基取代的天青烯导致以优异的产率形成相应的氮杂-1-碳醛（方案3）。不对称取代的1,3-二甲基薁的（反应比照15在方案4）用的MnO 2仅显示出很小的化学选择性。但是，所观察到的形成的等距的氮杂-1-苯甲醛的比率与天青石的HOMO中的轨道系数的大小一致。在室温下，愈创木烯（18）与MnO 2在二恶烷/ H 2 O中的反应主要得到预期的甲醛19。然而，它伴随着氮杂二酮20和21（方案5）。脱甲基化合物20的前体是甲醛19。同样地，7-异丙基-4-甲基丙二氮烯的MnO 2反应（22）以及4,6,8 trimethylazulene（的24导致了相应薁-1,5-二酮和甘菊环-1,7-二酮的混合物的形成）20

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780603

文献信息

• A Short Syntheses of 1,2-Dimethylazulenes
  作者：Reza Ali Fallahpour、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19920750705

  日期：1992.11.11

  Dimethyl azulene-1,2-dicarboxylates are reduced with a 4–5 molar excess of DIBAH in Et2O/hexane at 0° to yield the corresponding 2-(hydroxymethyl)-1-methylazulenes which can be further reduced to 1,2-dimethylazulenes on treatment with Et3SiH in TFA at 60° (cf. the Table).

  在0°下，用Et 2 O /己烷中的DIBAH减少4-5摩尔过量的DIBAH，以还原二甲基a并1,2-二羧酸酯，生成相应的2-（羟甲基）-1-甲基az -dimethylazulenes上用Et治疗3的SiH在TFA在60℃（参见该表）。