3-Phenyl-cyclohex-3-enol | 140837-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-cyclohex-3-enol
• 英文别名: 3-Phenylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 140837-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: RMJPEFTVRZQFRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-phenyl-3-cyclohexen-1-ol 、 3-Phenyl-cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  级联 Suzuki–Miyaura/Diels–Alder 协议：探索乙烯基 Bpin 的双功能效用

  摘要：

  级联反应是反应设计中的重要策略，可以简化化学合成。在这里，我们报告了级联 Suzuki-Miyaura/Diels-Alder 反应，使用乙烯基 Bpin 作为双功能试剂，具有两种不同的作用：作为交叉偶联的有机硼亲核试剂和作为 Diels-Alder 亲核试剂。合并这两个反应能够以良好的产率快速且操作简单地合成官能化碳环。研究了有机硼亚型对 Diels-Alder 区域选择性的影响，并在模型底物上进行了合成后修饰。还评估了补充 Heck/Diels-Alder 工艺的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611228

文献信息

• Fe2(CO)9-mediated [5+1] cycloaddition of vinylcyclopropanes and CO for the synthesis of α, β-cyclohexenones
  作者：Cheng-Hang Liu、Zhe Zhuang、Sritama Bose、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.046

  日期：2016.6

  A Fe2(CO)9-mediated [5+1] cycloaddition of vinylcyclopropanes (VCPs) and CO to α, β-cyclohexenones has been developed. The reaction can tolerate aryl and aliphatic groups at the α-position of VCPs, while VCP substrates with vinyl or alkynyl substitutions are not suitable ones. In addition, this reaction can also be used to synthesize bicyclic rings if an aryl group is attached to the vinyl moiety of

  已经开发出Fe 2（CO）9介导的乙烯基环丙烷（VCP）和CO与α，β-环己烯酮的[5 + 1]环加成反应。该反应可以耐受VCPsα位的芳基和脂族基团，而带有乙烯基或炔基取代基的VCP底物不是合适的。另外，如果芳基连接至底物的乙烯基部分，则该反应也可用于合成双环。与Fe（CO）5介导的[5 + 1]反应相比，便宜，安全的Fe 2（CO）9的使用和放弃光辐照条件是本方法的两个主要优点。
• Tuning of Vinylborane Dienophilicity. Optimization of Reactivity, Regioselectivity, endo-Stereoselectivity, and Reagent Stability
  作者：Daniel A. Singleton、Jose P. Martinez、José V. Watson、Grace M. Ndip

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90174-7

  日期：1992.7

  Diels-Alder reactions are compared. Vinyl-3,6-dimethylborepane was the most stable simple vinylborane examined, and appears to be indefinitely stable at 25°C. Surprisingly, trivinylborane is the most reactive, and reacts about 18 times faster than the vinyldialkylboranes with cyclopentadiene. Vinyl-9-BBN is the most regioselective dienophile, in keeping with principally steric control of regioselectivity

  报告了一些乙烯基硼烷的简单合成，并比较了它们在Diels-Alder反应中的性质。乙烯基-3,6-二甲基硼烷是最稳定的简单乙烯基硼烷，在25°C下似乎无限稳定。出乎意料的是，三乙烯基硼烷是最活泼的，并且与乙烯基二烷基硼烷与环戊二烯的反应快约18倍。乙烯基-9-BBN是最具区域选择性的亲二烯体，与乙烯基硼烷的Diels-Alder反应中区域选择性的主要空间控制保持一致。所有的双亲物都显示出高内吞戊烯具有-立体选择性，而乙烯基3,6-二甲基环戊烷则显示出显着改善的环戊二烯立体选择性。通常，通过选择硼上的烷基取代基，可以优化乙烯基硼烷的反应性，区域选择性，内部立体选择性和稳定性。
• Vinylboranes are omniphilic dienophiles. Some unusual and useful properties of vinylboranes in diels-alder reactions
  作者：Daniel A. Singleton、Jose P. Martinez、José V. Watson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91848-3

  日期：1992.2

  The rate of Diels-Alder reactions with vinyl-9-BBN is uniquely insensitive to diene substituent effects, and high reactivity is observed with both electron-rich and electron-poor dienes. The regioselectivity of these reactions is controlled mainly by steric effects.

  乙烯基-9-BBN与Diels-Alder的反应速率对二烯取代基效应非常不敏感，并且在富电子和贫电子的二烯上均观察到高反应活性。这些反应的区域选择性主要由空间效应控制。
• In situ formation of vinylboranes for use in Diels Alder reactions. An easy one-pot Diels-Alder synthesis of cyclohexenols
  作者：Daniel A. Singleton、Jose P. Martinez、Grace M. Ndip

  DOI：10.1021/jo00047a037

  日期：1992.10