2-O-tosyl-L-rhamnonolactone | 146820-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-tosyl-L-rhamnonolactone
• 英文别名: 2-O-tosyl-L-rhamnono-1,4-lactone；[(3R,4R,5S)-4-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2-oxooxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 146820-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇S
• 分子量: 316.332
• InChiKey: PAQOVKAMFISJJY-ZDDJMSTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-tosyl-L-rhamnonolactone 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性甲苯磺酰内酯作为高度官能化，对映体纯的四氢呋喃的前体

  摘要：

  α，ω -二ö -tosylated-aldonolactones在水-二恶烷煮沸时被选择性地转化成官能四氢呋喃。因此，2,7-二-O-甲苯磺酰基-D-甘油-D-古洛糖醇-庚内酯-1,4-内酯（1）容易得到2,5; 4,7-二酐，但构型相反在C-2处，而具有D- talo-（2）-和D- manno-（3）构型的2,6-二-O-甲苯磺酸化己内酯给出了2 - O-甲苯磺酸化3,6-酐7和9， 分别。最后，在更慢的反应中，2 - O-甲苯磺酸-L-鼠李糖-1,4-内酯（4）提供了在C-2处反转的2,5-酸酐10作为唯一产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00199-i
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 L-Rhamnono-1,4-lactone 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-O-tosyl-L-rhamnonolactone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Tosylation of Aldonolactones

  摘要：

  对四种D-pentono、八种D-hexono和D-glycero-D-gulo-heptonolactone进行选择性二-O-酰化的研究已开展，并已制备出多种2,5-、2,6-和2,7-二-O-托烯基化的内酯。对L-红酮酸内酯和L-鼠李糖内酯的单托烯基化反应得到了相应的2-O-托烯基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26320

文献信息

• Regioselective Tosylation of Aldonolactones
  作者：Inge Lundt、Robert Madsen

  DOI：10.1055/s-1992-26320

  日期：——

  An investigation of the selective di-O-acylation with p-toluenesulfonyl (tosyl) chloride of the four D-pentono-, the eight D-hexono-and D-glycero-D-gulo-heptonolactone has been undertaken, and a number of 2,5-, 2,6- and 2,7-di-O-tosylated lactones have been prepared. Monotosylation of L-erythrono- and L-rhamnonolactone gave the corresponding 2-O-tosylates.

  对四种D-pentono、八种D-hexono和D-glycero-D-gulo-heptonolactone进行选择性二-O-酰化的研究已开展，并已制备出多种2,5-、2,6-和2,7-二-O-托烯基化的内酯。对L-红酮酸内酯和L-鼠李糖内酯的单托烯基化反应得到了相应的2-O-托烯基化产物。
• Selectively tosylated aldonolactones as precursors for highly functionalized, enantiomerically pure tetrahydrofurans
  作者：Holger Frank、Inge Lundt

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00199-i

  日期：1995.5

  α,ω-Di-O-tosylated-aldonolactones were selectively converted into functionalized tetrahydrofurans when boiled in water-dioxane. Thus, the 2,7-di-O-tosyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone (1) readily gave the 2,5;4,7-di-anhydride with inversion of the configuration at C-2, while the 2,6-di-O-tosylated hexonolactones with D-talo -(2)- and D- manno- (3) configurations gave the 2-O-tosylated 3,6-anhydrides

  α，ω -二ö -tosylated-aldonolactones在水-二恶烷煮沸时被选择性地转化成官能四氢呋喃。因此，2,7-二-O-甲苯磺酰基-D-甘油-D-古洛糖醇-庚内酯-1,4-内酯（1）容易得到2,5; 4,7-二酐，但构型相反在C-2处，而具有D- talo-（2）-和D- manno-（3）构型的2,6-二-O-甲苯磺酸化己内酯给出了2 - O-甲苯磺酸化3,6-酐7和9， 分别。最后，在更慢的反应中，2 - O-甲苯磺酸-L-鼠李糖-1,4-内酯（4）提供了在C-2处反转的2,5-酸酐10作为唯一产物。