1-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-ethanone hydrazone | 19363-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-ethanone hydrazone
• 英文别名: 4-(1-hydrazonoethyl)benzene-1,3-diol；4-(1-Hydrazinylethylidene)-3-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one；4-ethanehydrazonoylbenzene-1,3-diol
• CAS: 19363-41-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: QQJRYEVBPRGNHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-ethanone hydrazone 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-ethanone N'-(2,5-dimethoxybenzylidene)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Abbasi, Muhammad Athar; Niazi, Sikander Khan; Aziz-Ur-Rehman, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2016, vol. 38, # 1, p. 106 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-ethanone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  一种新型双肉眼比色和荧光 pH 化学传感器及其执行三个基于 INHIBIT 的数字比较器的能力

  摘要：

  设计、合成和检查了一种新型三发色分子化学传感器Rh-NI-Hz ，用于 pH 检测。它对较低和较高的 pH 值表现出肉眼观察到的比色和荧光响应。探针对酸性环境的敏感性是通过分子的罗丹明部分实现的，其中颜色从无色变为红色并发出黄色荧光。另一方面，在基本环境下，颜色变为黄色并产生绿色荧光发射。此外，探头通过使用 H +和 HO -作为化学输入执行三个 INHIBIT 逻辑门来模拟数字比较器。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110489

文献信息

• Simple excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) based probe for pH and selective detection of copper(II) ion in aqueous alkaline environment: Sensitivity, selectivity and logic behavior
  作者：Awad I. Said、Nikolai I. Georgiev、Vladimir B. Bojinov

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2023.115176

  日期：2024.1

  A low molecular weight ESIPT-based probe was synthesized and tested for detecting pH, cations, and anions in aqueous solutions. The probe exhibited a good emission in water due to aggregation induced by π-π* stacking. It gave an “off–on” fluorescent response to higher pHs because of blocking the non-radiative ESIPT after deprotonating phenolic hydroxyl groups. Moreover, the fluorescence emission of

  合成并测试了一种基于 ESIPT 的低分子量探针，用于检测水溶液中的 pH、阳离子和阴离子。由于 π-π* 堆积引起的聚集，该探针在水中表现出良好的发射能力。由于酚羟基去质子化后阻断非辐射性 ESIPT，它对较高 pH 值产生“关-开”荧光响应。此外，探针（水/乙醇= 3:1，pH 10）的荧光发射仅被Cu 2+猝灭，检测限LOD = 3.2 μM。发现探针/Cu 2+复合物的化学计量比为1:1。此外，探针吸收和发射信号（作为输出）的变化响应 H +和 H2O的存在–或 Cu 2+和 Br −刺激（作为化学输入）模拟抑制、暗示和不转移逻辑门。
• Cocrystallization of two tautomers: 4-(1-{[4-(dimethylamino)benzylidene]hydrazono}ethyl)benzene-1,3-diol and 6-[(<i>E</i>)-1-{[4-(dimethylamino)benzylidene]hydrazino}ethylidene]-3-hydroxycyclohexa-2,4-dien-1-one (1/1)
  作者：Zhen-Hua Wu、Jian-Ping Ma、Xiang-Wen Wu、Ru-Qi Huang、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1107/s0108270109006696

  日期：2009.4.15

  Two different tautomeric forms of a new Schiff base, C17H19-N3O2 center dot C17H19N3O2, are present in the crystal in a 1: 1 ratio, namely the enol-imine form 4-(1-[4-(dimethylamino)benzylidene]hydrazono}ethyl)benzene-1,3-diol and the keto-amine form 6-[(E)-1-[4-(dimethylamino)benzylidene]hydrazino}ethylidene]-3-hydroxycyclohexa-2,4-dien-1-one. The tautomers are formed by proton transfer between the hydroxy O atom and the imine N atom and are hydrogen bonded to each other to form a one-dimensional zigzag chain along the crystallographic b axis via intermolecular hydrogen bonds.
• Exploring the synthesis, molecular structure and biological activities of novel Bis-Schiff base derivatives: A combined theoretical and experimental approach
  作者：Sana Gul、Aftab Alam、Zainab、Mohammad Assad、Ahmed A. Elhenawy、Mohammad Shahidul Islam、Syed Adnan Ali Shah、Zahida Parveen、Tanzeela Ahmad Shah、Manzoor Ahmad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137828

  日期：2024.6