(E)-4-((2-benzylidenecyclopropyl)methoxy)-1,1-diphenylbut-2-yn-1-ol | 1198795-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-((2-benzylidenecyclopropyl)methoxy)-1,1-diphenylbut-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-[[(2E)-2-benzylidenecyclopropyl]methoxy]-1,1-diphenylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 1198795-51-5
• 化学式: C₂₇H₂₄O₂
• 分子量: 380.486
• InChiKey: KTHPCBXVAVXEKY-FCDQGJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((2-benzylidenecyclopropyl)methoxy)-1,1-diphenylbut-2-yn-1-ol 在 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到5-(2,2-diphenylvinylidene)-7-phenyl-3-oxa-bicyclo[4.2.0]octan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷束缚的丙二醇的银和金催化的分子内重排：烯丙基环丁醇和1-乙烯基-3-氧杂双环[3.2.1] octan-8-衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  Ag（I）催化的单芳基亚甲基环丙烷（MCPs）与1,1,3-三芳基丙-2-yn-1-ol束缚的分子内反应提供了对多取代的烯基环丁醇的非对映选择性，而Au（I）催化的所得烯基环丁醇具有广泛的应用范围立体选择性地连接具有乙烯基取代的季立体中心的桥连双环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo902261r
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到(E)-4-((2-benzylidenecyclopropyl)methoxy)-1,1-diphenylbut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷束缚的丙二醇的银和金催化的分子内重排：烯丙基环丁醇和1-乙烯基-3-氧杂双环[3.2.1] octan-8-衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  Ag（I）催化的单芳基亚甲基环丙烷（MCPs）与1,1,3-三芳基丙-2-yn-1-ol束缚的分子内反应提供了对多取代的烯基环丁醇的非对映选择性，而Au（I）催化的所得烯基环丁醇具有广泛的应用范围立体选择性地连接具有乙烯基取代的季立体中心的桥连双环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo902261r

文献信息

• Silver- and Gold-Catalyzed Intramolecular Rearrangement of Propargylic Alcohols Tethered with Methylenecyclopropanes: Stereoselective Synthesis of Allenylcyclobutanols and 1-Vinyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-one Derivatives
  作者：Liang-Feng Yao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/jo902261r

  日期：2009.12.18

  polysubstituted allenylcyclobutanols and the obtained allenylcyclobutanols catalyzed by Au(I) furnish a wide range of bridged bicyclic compounds with a vinyl-substituted quaternary stereogenic center stereoselectively.

  Ag（I）催化的单芳基亚甲基环丙烷（MCPs）与1,1,3-三芳基丙-2-yn-1-ol束缚的分子内反应提供了对多取代的烯基环丁醇的非对映选择性，而Au（I）催化的所得烯基环丁醇具有广泛的应用范围立体选择性地连接具有乙烯基取代的季立体中心的桥连双环化合物。