4-[(3-氨基-2-吡啶基)氨基]苯酚 | 78750-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(3-氨基-2-吡啶基)氨基]苯酚
• 英文名称: 4-[(3-Amino-pyridin-2-yl)amino]phenol
• 英文别名: 4-(3-aminopyridin-2-ylamino)phenol；4-[(3-amino-2-pyridinyl)amino]phenol；4-[(3-aminopyridin-2-yl)amino]phenol；4-[(3-Amino-2-pyridyl)amino]phenol
• CAS: 78750-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: VDKIMNUBAYDJEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-氨基-2-吡啶基)氨基]苯酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(3-(4-hydroxyphenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型丙烯腈衍生的咪唑并[4,5-b]吡啶作为胰腺腺癌的抗氧化剂和有效的抗增殖剂

  摘要：

  我们介绍了几种丙烯腈衍生的咪唑并[4,5-]吡啶的设计、合成、计算分析和生物学评估，并对其抗癌和抗氧化特性进行了评估。我们的目的是探索羟基的数量和氮取代基的性质如何影响其生物活性。制备的衍生物对几种胰腺腺癌细胞表现出强大和选择性的抗增殖作用，最明显地靶向 Capan-1 细胞 (IC 1.2–5.3 μM)，同时探讨了它们相对于正常 PBMC 细胞的选择性。值得注意的是，具有二羟基和溴取代基的化合物成为一种有前途的先导分子。它表现出最显着的抗增殖活性，对正常细胞的活力没有任何不利影响。此外，大多数研究的衍生物在 FRAP 测定中也表现出显着的抗氧化活性，甚至超过了参考分子 BHT。计算分析通过强调电子电离在抗氧化特征中的主导地位以及计算的电离能的趋势与观察到的活性很好地匹配，使结果合理化。尽管如此，在三羟基衍生物中，它们释放氢原子并在夺取 H 后形成稳定的 O-H⋯O⋯H-O 片段的能力占主导地位，这也促使它们在

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2024.131239
• 作为产物：
  描述：

  4-((3-nitropyridin-2-yl)amino)phenol 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[(3-氨基-2-吡啶基)氨基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  合成与1-苄基-生物评价ñ - （2-（苯基氨基）吡啶-3-基）-1- ħ 1,2,3-三唑-4-甲酰胺作为抗有丝分裂剂

  摘要：

  1-苄基-甲库ñ - （2-（苯基氨基）吡啶-3-基）-1- ħ 1,2,3-三唑-4-甲酰胺（图7a-人）已经被设计，合成和筛选其对某些选定的人类癌细胞系DU-145，A-549，MCF-7和HeLa具有抗增殖活性。它们中的大多数已显示出对肺癌细胞系（A549）的有希望的细胞毒性，其中7f被发现是最有效的抗增殖同源物。此外，7f表现出与 标准E7010（IC 50值为2.15）相当的微管蛋白聚合抑制作用（IC 50值为2.04 µM）。 µM）。此外，流式细胞仪分析表明该化合物通过在A549细胞中以G 2 / M期的细胞周期停滞来诱导凋亡。通过检查线粒体膜电位进一步观察到了细胞凋亡的诱导，并且通过Hoechst染色以及膜联蛋白V-FITC分析也证实了凋亡的诱导。此外，分子对接研究表明化合物7f与β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合。因此，7f通过在秋水仙碱活性位点的结合抑制微管蛋白聚合并诱导细胞凋亡而表现出抗增殖特性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.002

文献信息

• Crystalline N-(2-((4-hydroxyphenyl)amino)pyridin-3-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride
  申请人：Schmitt A. Eric

  公开号：US20070004781A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Crystalline N-(2-((4-hydroxyphenyl)amino)pyridin-3-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride, ways to make it, compositions containing it and methods of treatment of diseases using it are disclosed.

  结晶N-(2-((4-羟基苯基)氨基)吡啶-3-基)-4-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐的制备方法、含有该化合物的组合物以及使用它治疗疾病的方法被公开。
• Sulfonamide derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05250549A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  Sulfonamide derivatives of the general formula (I): ##STR1## wherein preferably R.sup.1 represents a lower alkoxy group, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined in the specification, A and B may be the same or different from each other and each represents .dbd.N-- or .dbd.CH--, E represents an aromatic 6-membered cyclic group, which may have 1 or 2 nitrogen atoms in the ring, and may be substituted with 1 to 3 substituents which may be the same or different from one another with the proviso that a combination of R.sup.1 which is a hydrogen atom, lower alkyl group, nitro group or amino group which may be protected, R.sup.2 and R.sup.3 which are each a hydrogen atom, A and B which are each .dbd.CH-- and E which is a phenyl group which may be substituted with 1 to 3 substituents G which may be the same or different from one another is excluded, or pharmacologically acceptance salts of them.

  磺酰胺衍生物的通用公式(I)：##STR1## 其中，优选地，R.sup.1代表一个低烷氧基团，R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7如说明书所述定义，A和B可以相同也可以不同，每个代表.dbd.N--或.dbd.CH--, E代表一个芳香族6元环组，其中环中可能含有1个或2个氮原子，并且可以用1到3个可以相同也可以不同的取代基进行取代，前提是R.sup.1为氢原子、低烷基、硝基或可能被保护的氨基，R.sup.2和R.sup.3各自为氢原子，A和B各自为.dbd.CH--，E为可以被1到3个相同或不同的取代基G取代的苯基组被排除在外，或者是它们的药理可接受盐。
• Synthesis and Crystal Structures of 4-(3-Nitropyridin-2-ylamino)phenol and 4-(3-Aminopyridin-2-ylamino)phenol
  作者：Sheng-Li Cao、Jie Zhao、Nan Zhang、Yue Wang、Yu-Yang Jiang、Yu-Ping Feng

  DOI：10.1007/s10870-011-0121-8

  日期：2011.10

  monoclinic system, with a = 10.688(2) Å, b = 14.2181(18) Å, c = 7.9836(15) Å and α = 90.00°, β = 125.801(7)°, γ = 90.00°. In both crystal structures, the intermolecular N–H–O and O–H–N hydrogen bonds link the molecules, which effectively stabilize the structures.Graphical AbstractThe preparation and crystal structures of 4-(3-nitropyridin-2-ylamino)phenol and 4-(3-aminopyridin-2-ylamino)phenol are reported

  标题化合物 4-(3-nitropyridin-2-ylamino)phenol (I) 和 4-(3-aminopyridin-2-ylamino)phenol (II) 是用于合成潜在抗肿瘤剂 ABT-751 的两种中间体. 4-氨基苯酚与2-氯-3-硝基吡啶反应生成I，通过还原将其转化为II。代替许多文献中描述的 Pd/C 催化加氢，在水性介质中使用廉价的硫化钠进行还原以缩短反应时间并简化操作。通过单晶X射线衍射确定所得化合物的晶体结构。化合物I在单斜晶系的P21/c空间群中结晶，a = 11.5236(19) Å, b = 8.7389(17) Å, c = 10.684(3) Å, α = 90.00°, β = 107.76(3) )°, γ = 90.00°。化合物II在单斜晶系的Cc空间群中结晶，a = 10.688(2) Å，b = 14.2181(18) Å，c = 7
• Amorphous N-(2-((4-hydroxyphenyl)amino)pyridin-3-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  申请人：Zhang G.Z. Geoff

  公开号：US20060293367A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  An amorphous drug, processes for making it, compositions containing it and methods of treatment of diseases using it are disclosed.

  一种无定形药物、其制备方法、含有该药物的组合物以及使用该药物治疗疾病的方法被公开。
• Amorphous N-(2-((4-hydroxyphenyl)amino)pyridin-3-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride
  申请人：Zhang G.Z. Geoff

  公开号：US20060293368A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Amorphous N-(2-((4-hydroxyphenyl)amino)pyridin-3-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride, processes for making it, compositions containing it and methods of treatment of diseases using it are disclosed.

  无定形N-(2-((4-羟基苯基)氨基)吡啶-3-基)-4-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐、其制备方法、含有它的组合物以及使用它治疗疾病的方法被公开。