N⁴-n-dodecylcytosine | 56885-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N⁴-n-dodecylcytosine
• 英文别名: 4-dodecylamino-1H-pyrimidin-2-one；6-(dodecylamino)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 56885-23-5
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O
• 分子量: 279.426
• InChiKey: GHQJUZCOZGHCIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)-2(1H)-嘧啶酮 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN S.; SCHMIDT H.-C.; SCHUBERT H., Z. CHEM. , 1975, 15, NO 7, 270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient and Efficient Syntheses of<i>N</i>⁶- and<i>N</i>⁴- Substituted Adenines and Cytosines and their 2′-Deoxyribosides
  作者：Ewelina Adamska、Jan Barciszewski、Wojciech T. Markiewicz

  DOI：10.1080/15257770.2012.742198

  日期：2012.12

  Convenient and efficient methods of the synthesis of N6- and N4-substituted derivatives of adenine and cytosine and their 2′-deoxyribosides were developed. The reactions of either unprotected nucleobases (adenine, cytosine) or unprotected 2′-deoxyribosides with aryl or alkyl aldehydes give corresponding Schiff bases that can be reduced to the target title compounds with high overall yields. In the

  开发了一种便捷高效的合成腺嘌呤和胞嘧啶的N 6-和N 4-取代衍生物及其2'-脱氧核糖苷的方法。未保护的核碱基（腺嘌呤，胞嘧啶）或未保护的2'-脱氧核糖苷与芳基或烷基醛的反应可生成相应的席夫碱，这些席夫碱可被还原为目标标题化合物，且总收率高。在芳基醛的情况下，亚胺衍生物在甲醇中的甲醇盐存在下获得，并用硼氢化钠还原。与烷基醛的相应反应需要使用乙酸和硼烷二甲基硫醚络合物。