(+/-)-methyl (1S,10S)-4-oxooctahydroquinolizine-1-carboxylate | 17948-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (+/-)-methyl (1S,10S)-4-oxooctahydroquinolizine-1-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-1-Methoxycarbonyl-chinolizidon-(4)；(+/-)-4-oxo-octahydro-9ar-quinolizin-1t-carboxylic acid methyl ester；(+/-)-4-Oxo-octahydro-9ar-chinolizin-1t-carbonsaeure-methylester
• CAS: 17948-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: UYQRCTRIWMDWJM-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl (1S,10S)-4-oxooctahydroquinolizine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,9aR)-1-isocyanato-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and nicotinic binding activity of (±)-epiquinamide and (±)-C(1)-epiepiquinamide

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-epiquinamide 1 and (+/-)-C(1)-epiepiquinamide 2 based on the use of a Curtius rearrangement to introduce the C(1) amino residue is reported. In a competition binding assay for [H-3]epibatidine binding to rat brain membranes neither (+/-)-1 nor (+/-)-2 showed any significant level of nicotinic activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.100
• 作为产物：
  描述：

  甲基6-氧代-1,3,4,6-四氢-2H-喹嗪-9-羧酸酯 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 (+/-)-methyl (1S,10S)-4-oxooctahydroquinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Study of Some Quinolizone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a033

文献信息

• A Flexible Strategy for the Synthesis of Tri- and Tetracyclic Lupin Alkaloids: Synthesis of (+)-Cytisine, (±)-Anagyrine, and (±)-Thermopsine
  作者：Diane Gray、Timothy Gallagher

  DOI：10.1002/anie.200504015

  日期：2006.4.3