trimethyl(Z)-α-methylthio-α-(hydroxyimino)orthotrithioacetate | 172531-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trimethyl(Z)-α-methylthio-α-(hydroxyimino)orthotrithioacetate
• 英文别名: methyl (1Z)-N-hydroxy-2,2,2-tris(methylsulfanyl)ethanimidothioate
• CAS: 172531-53-2
• 化学式: C₆H₁₃NOS₄
• 分子量: 243.439
• InChiKey: MOJVNHFPQQHMOB-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 trimethyl(Z)-α-methylthio-α-(hydroxyimino)orthotrithioacetate 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成 trimethyl(Z)-α-methylthio-α-(hydroxyimino)orthodithioacetate
  参考文献：
  名称：

  过酸中的1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯：NMR研究和所形成的羟基硝酸根离子的反应性

  摘要：

  在低温下，在TFSA或HF-SbF 5超酸中，1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯与羟基腈和双（甲硫基）碳酸盐化位点形成稳定的指示。第一个位点可以用合适的亲核试剂原位捕获（芳族化合物，氟化物）当用MeOH或MeSH破坏酸度时，两个位点都可以被捕获，以公平，良好的产率形成相应的α-羟基亚氨基原硫代酯或呋喃烷原酸酯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00669-y
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成 trimethyl(Z)-α-methylthio-α-(hydroxyimino)orthotrithioacetate
  参考文献：
  名称：

  过酸中的1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯：NMR研究和所形成的羟基硝酸根离子的反应性

  摘要：

  在低温下，在TFSA或HF-SbF 5超酸中，1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯与羟基腈和双（甲硫基）碳酸盐化位点形成稳定的指示。第一个位点可以用合适的亲核试剂原位捕获（芳族化合物，氟化物）当用MeOH或MeSH破坏酸度时，两个位点都可以被捕获，以公平，良好的产率形成相应的α-羟基亚氨基原硫代酯或呋喃烷原酸酯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00669-y

文献信息

• 1-Arylamino-1-methylthio-2-nitroethene in superacids: NMR study and reactivity of the formed hydroxynitrilium lons
  作者：Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00485-1

  日期：1996.7

  temperature in triflic acid, 1-arylamino-1-methylthio-2-nitroethylenes give firstly C, O-protonated species then a conjugated dication with aryliminium and hydroxynitrilium sites. The last one was trapped in situ with aromatic or quenched with MeOH or MeSH to form aryliminohydroxyimino derivatives. Intramolecular reaction occurs when temperature rises. Effect of aromatic ring substituant, acidity (HF-SbF5 5:1)

  在三氟甲磺酸中，在低温下，1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯首先产生C，O质子化的物种，然后生成具有芳基亚胺基和羟基腈位置的共轭配位基。最后一个用芳族化合物原位捕获，或用MeOH或MeSH淬灭以形成芳基羟基亚氨基衍生物。当温度升高时，发生分子内反应。还讨论了芳环取代基，酸度（HF-SbF 5 5：1）和Z / E亚胺构型的影响。
• Coustard, Jean-Marie; Jacquesy, Jean-Claude, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 427 - 428
  作者：Coustard, Jean-Marie、Jacquesy, Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——
• 1,1-bis(Methylthio)-2-nitroethene in superacids: NMR study and reactivity of the formed hydroxynitrilium ion
  作者：Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00669-y

  日期：1995.10

  At low temperature in superacids TFSA or HF-SbF5, 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethene yields a stable dication with hydroxynitrilium and bis(methylthio)carbocationic sites The first site can be trapped in situ with suitable nucleophiles (aromatics, fluoride) Both sites can be trapped when the acidity is destroyed with MeOH or MeSH, to form in fair to good yield the corresponding α-hydroxyiminoorthothioester

  在低温下，在TFSA或HF-SbF 5超酸中，1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯与羟基腈和双（甲硫基）碳酸盐化位点形成稳定的指示。第一个位点可以用合适的亲核试剂原位捕获（芳族化合物，氟化物）当用MeOH或MeSH破坏酸度时，两个位点都可以被捕获，以公平，良好的产率形成相应的α-羟基亚氨基原硫代酯或呋喃烷原酸酯