(1'R,4'S,5'S,9'S,12'S,13'S,14'R,16'S,18'S,21'R)-21'-hydroxy-9',13'-dimethyl-11'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,8'-15,20-dioxa-17-azahexacyclo[14.3.1.114,18.01,13.04,12.05,9]henicosane]-17'-carbaldehyde | 1032314-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1'R,4'S,5'S,9'S,12'S,13'S,14'R,16'S,18'S,21'R)-21'-hydroxy-9',13'-dimethyl-11'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,8'-15,20-dioxa-17-azahexacyclo[14.3.1.114,18.01,13.04,12.05,9]henicosane]-17'-carbaldehyde
• CAS: 1032314-95-6
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₇
• 分子量: 433.502
• InChiKey: XYWPYWOZPZIVOB-YTCOAUPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'S,5'S,9'S,12'S,13'S,14'R,16'S,18'S,21'R)-21'-hydroxy-9',13'-dimethyl-11'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,8'-15,20-dioxa-17-azahexacyclo[14.3.1.114,18.01,13.04,12.05,9]henicosane]-17'-carbaldehyde 在 碘苯二乙酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-皮质抑素A的合成

  摘要：

  皮质抑素 A 是一种海洋类固醇，具有高度选择性并且可能在机制上具有独特的抗血管生成活性。在本文中，我们报告了通过“可的他汀酮”合成这种天然产物，这是一种非常适合研究皮质他汀家族关键药效团的中间体。该合成从一种陆生类固醇开始，并通过发现独特的化学反应性，通过一条途径获得皮质抑素 A。具体来说，我们展示了第一个定向的、成对的 C-H 双氧化的例子，一个新的碎片级联以访问扩展的 B 环类固醇系统，一个化学选择性环化以安装皮质抑素家族的标志性氧杂环己烯，以及一个显着的选择性氢化反应，这应该会在未来合成皮质抑素和设计的类似物中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/ja8023466
• 作为产物：
  描述：

  [(1'R,2'R,3'S,8'S,9'S,10'R,13'S,14'S)-3'-formamido-1'-hydroxy-10',13'-dimethyl-11'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,17'-2,3,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-2'-yl] acetate 、 原甲酸三甲酯 在 苯硅烷 、 氧气 、 cobalt acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以63%的产率得到(1'R,4'S,5'S,9'S,12'S,13'S,14'R,16'S,18'S,21'R)-21'-hydroxy-9',13'-dimethyl-11'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,8'-15,20-dioxa-17-azahexacyclo[14.3.1.114,18.01,13.04,12.05,9]henicosane]-17'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-皮质抑素A的合成

  摘要：

  皮质抑素 A 是一种海洋类固醇，具有高度选择性并且可能在机制上具有独特的抗血管生成活性。在本文中，我们报告了通过“可的他汀酮”合成这种天然产物，这是一种非常适合研究皮质他汀家族关键药效团的中间体。该合成从一种陆生类固醇开始，并通过发现独特的化学反应性，通过一条途径获得皮质抑素 A。具体来说，我们展示了第一个定向的、成对的 C-H 双氧化的例子，一个新的碎片级联以访问扩展的 B 环类固醇系统，一个化学选择性环化以安装皮质抑素家族的标志性氧杂环己烯，以及一个显着的选择性氢化反应，这应该会在未来合成皮质抑素和设计的类似物中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/ja8023466