N-crotonoylphthalimide | 898565-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-crotonoylphthalimide
• CAS: 898565-59-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: IZSCFPCCCKBTSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-crotonoylphthalimide 、 苯硫酚 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以31%的产率得到(S)-3-phenylsulfanylthiobutyric acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  用α，β-不饱和N-酰化琥珀酰亚胺对手性方酰胺催化的一锅对映体磺胺-迈克尔加成反应/硫酯化†

  摘要：

  已经开发了一种新的高度对映选择性的一锅二硫代反应，其通过硫醇-迈克尔加成/硫酯与方酰胺催化的α，β-不饱和N-酰化琥珀酰亚胺的硫代酯化反应而开发。该有机催化的反应以高至优异的产率（高达> 99％）良好地进行，以提供有用的具有高对映选择性（高达96％ee）的生物活性β-硫酸化硫酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob42137f
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 巴豆酰氯 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-crotonoylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  以碱性离子液体 [bmIm]OH 为碱和反应介质制备N -alk-2'-烯酰基环状酰亚胺的温和高效绿色方案

  摘要：

  使用碱性离子液体、1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物 [bmIm]OH 作为碱和反应，开发了一种在室温下制备 N-alk-2'-烯酰基环状酰亚胺的高效绿色方案中等的。

  DOI：

  10.3184/030823408x356305

文献信息

• Stereocontrolled Construction of the 3,4-Dihydrothiacarbazol-2(9<i>H</i>)-one Skeleton by Using Bifunctional Squaramide-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Shanren Chen、Jianping Pan、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201403078

  日期：2014.12

  approach for the stereocontrolled construction of the 3,4-dihydrothiacarbazol-2(9H)-one skeleton has been developed. In the presence of a bifunctional squaramide catalyst that was derived from L-tert-leucine, the asymmetric tandem Michael/thiolysis reactions of 9-methylindoline-2-thiones and N-alkynoylphthalimides proceeded efficiently to furnish the desired 3,4-dihydrothiacarbazol-2(9H)-one derivatives

  3,4-dihydrothiacarbazol-2(9H)-one 骨架立体控制结构的有效方法已经开发出来。在衍生自 L-叔亮氨酸的双功能方酸酰胺催化剂存在下，9-甲基二氢吲哚-2-硫酮和 N-炔基邻苯二甲酰亚胺的不对称串联迈克尔/硫解反应有效地提供了所需的 3,4-二氢噻咔唑-2 (9H)-一种衍生物，收率令人满意，对映选择性高（高达 98% ee）。